{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZAELPWSCABXXAB-QXASVXAKSA-N","prefName":"CP-55,244","symbol":"CP-55,244","iupacName":"(2S,4S,4aS,6R,8aR)-6-(hydroxymethyl)-4-[2-hydroxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]decahydronaphthalen-2-ol","aliases":["CP 55,244","CP-55244","CP55244"],"cas":"79678-32-3","pubchemCid":"133254","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@H]2C[C@H](C[C@@H]3[C@@H]2C[C@@H](CC3)CO)O)O","molecularFormula":"C26H42O3","molecularWeight":402.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/133254"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Synthetic cannabinoid (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde non classique, sous-classe des cyclohexylphénols tricycliques. Le pharmacophore cannabinoïde y est conservé sous une forme démembrée : un phénol, une chaîne latérale 1,1-diméthylheptyle et une fonction hydroxyle libre remplacent le cycle pyrane du THC. Par rapport au CP-55,940, bicyclique et flexible, le troisième cycle du CP-55,244 verrouille la conformation, ce qui en fait un outil de choix pour interroger la géométrie du site de liaison."},"originSynthesis":{"heading":"Origin (pharmaceutical research → illicit market)","summaryFr":"No biological route. CP-55,244 belongs to the class of non-classical cannabinoids: it retains the phenol and the side chain of the cannabinoid pharmacophore, but abandons the pyran ring of THC in favour of a decahydronaphthalene system, to which a third ring is added here that rigidifies the whole. It is described here by chemical class only.","originNote":"A wholly synthetic compound with no natural occurrence. It never left the laboratory: it is a pharmacological research tool, never a consumer product, and it does not appear on the recreational synthetic cannabinoid market.","discovered":"Issu du programme de recherche analgésique conduit par Pfizer au tournant des années 1980, qui cherchait à séparer l'effet antidouleur des cannabinoïdes de leurs effets psychotropes. Ce programme a produit la série des cannabinoïdes dits non classiques, dont le CP-55,940 est le représentant le plus connu. Le CP-55,244 en est la version tricyclique, à conformation contrainte. Il a servi de point de départ à la conception de ligands d'affinité destinés à caractériser le récepteur cannabinoïde, travaux présentés en 1990 dans une monographie de l'institut national américain sur l'abus des drogues."},"pharmacology":{"summaryFr":"CP-55,244 is a non-classical cannabinoid of very high affinity, arising from Pfizer's analgesic programme at the turn of the 1980s. That series played a decisive historical role: it was the related tritiated radioligand, CP-55,940, that made possible the demonstration and then the mapping of the cannabinoid receptor. CP-55,244 is its tricyclic variant, whose third ring constrains the conformation of the pharmacophore and served as a scaffold for the design of affinity ligands intended to label the receptor covalently. It bears the 1,1-dimethylheptyl chain, a motif that the structure-activity relationship analysis of Compton and colleagues (1993) associates with the highest affinities in the family, with a strong correlation between binding affinity and in vivo potency. No human data exist: this compound is a pharmacological tool, not a medicine or a consumer product.","receptorSummaryFr":"A cannabinoid receptor agonist of very high affinity. It bears the 1,1-dimethylheptyl side chain, a motif that the structure-activity relationship study of Compton and colleagues (1993), covering close to sixty cannabinoids, identifies as characteristic of the most affine analogues (Ki below 10 nM). That study also establishes a strong correlation between binding affinity and in vivo potency, for depression of locomotor activity, antinociception, hypothermia and catalepsy in mice.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Compton et coll. 1993 : relation structure-activité des cannabinoïdes, liaison et activité in vivo","pmid":"8474008","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8474008/"},{"label":"Richardson et coll. 1990 : ligands d'affinité du récepteur cannabinoïde fondés sur le CP-55,244","pmid":"1875994","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1875994/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine : le composé n'a jamais fait l'objet d'un développement clinique. Les données disponibles sont celles des modèles animaux de la série, où les cannabinoïdes non classiques à chaîne diméthylheptyle produisent une hypothermie, une catalepsie et une antinociception prolongées, cohérentes avec la forte lipophilie de la famille.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme humain n'est publiée pour ce composé. Par analogie de classe, les cyclohexylphénols portent des fonctions hydroxyles libres qui offrent des sites directs de glucuronidation, en plus des oxydations attendues sur la chaîne latérale ramifiée. Ces voies n'ont pas été caractérisées expérimentalement pour le CP-55,244 et ne sont mentionnées ici qu'à titre d'attente de classe.","detection":"Aucune méthode de dépistage de routine ne le cible, et aucun immunoessai courant ne le détecte. Sa recherche relèverait d'une analyse ciblée par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse, avec un étalon dédié. En pratique, il n'est pas recherché en toxicologie clinique ou médico-légale, faute de circulation hors du laboratoire.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calm","description":"Relaxation of body and mind; reduced mental noise without marked drowsiness.","intensity":40},{"key":"focus","label":"Clarity","description":"Sustained attention and clear thinking; functional lucidity, not euphoria.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sleep","description":"Sedative effect: aids sleep onset and the continuity of deep sleep.","intensity":55},{"key":"appetite","label":"Appetite","description":"Stimulation of hunger and of taste appreciation (the “munchies” effect).","intensity":45},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphoria and sensory intensity; altered perception of time and space.","intensity":55}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie humaine. Le composé n'a pas été observé sur le marché des produits de consommation, de sorte qu'il n'existe ni série de cas ni signalement d'intoxication le concernant. Le risque théorique reste celui d'un agoniste complet de très haute affinité, catégorie pour laquelle la marge entre effet et toxicité est étroite chez l'animal."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Unscheduled","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No harmonised control at Union level and no listing in the schedules of the international conventions of 1961 and 1971. The compound holds the status of a research chemical, and its trade is governed by the rules applicable to laboratory reagents rather than by narcotics law.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"CP-55,244 is not listed by name in Annex IV of the arrêté of 22 February 1990, and its tricyclic cyclohexylphenol structure falls under none of the twelve chemical families of synthetic cannabinoids added by the arrêté of 31 March 2017, which target indole, indazole, pyrrole or related skeletons. In practice it circulates exclusively as a laboratory reagent, outside any human use.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Compton et coll. 1993 : relation structure-activité des cannabinoïdes, liaison et activité in vivo","pmid":"8474008","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8474008/"},{"label":"Richardson et coll. 1990 : ligands d'affinité du récepteur cannabinoïde fondés sur le CP-55,244","pmid":"1875994","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1875994/"}],"meta":{"slug":"cp-55-244","url":"https://en.phytogrammes.com/wiki/cp-55-244","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}