ADB-4en-PINACA

N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-pent-4-enylindazole-3-carboxamide

Aliases.N-(1-Amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indazole-3-carboxamide

An indazole synthetic cannabinoid, a full CB1 agonist, classified as a narcotic in France.

Updated on 29 July 2026

Level of detail

Harm-reduction warning

No characterised human dose: animal / in vitro data only. Effect profile, safety margin and acute toxicity are not documented in human clinical practice. Extremely potent compound: severe effects, seizures and deaths reported in the literature.

Identifiers

Formula: C₁₉H₂₆N₄O₂
Molar mass: 342.21 g·mol⁻¹
CAS: -
PubChem CID: 162705324
First described: Aucune antériorité académique : la molécule vient de la chimie clandestine, construite en combinant la queue pent-4-én-1-yle du MDMB-4en-PINACA et la tête tert-leucinamide de l'ADB-PINACA, deux composés déjà installés sur le marché. Sa première détection documentée remonte à décembre 2020, dans des papiers imprégnés saisis dans des prisons écossaises, travail publié par Kronstrand, Norman, McKenzie, Gréen et leurs collaborateurs en 2022 ; les produits à fumer contenant la substance apparaissent au début de 2021. La première caractérisation pharmacologique publiée revient à l'équipe de Pike, Banister, Stove et Auwärter, qui l'avait intégrée en 2021 à une série de trente agonistes synthétisés de façon anticipée, décrite en trois volets dans Drug Testing and Analysis.
Origin: An entirely synthetic molecule, absent from cannabis as from any living organism: it bears no relation to hemp or to cannabidiol products. It is manufactured as a powder by clandestine laboratories, then deposited on an inert plant substrate, impregnated into paper or put into solution. Impregnated papers destined for the prison setting are the best-documented form in Europe; in the United States, the substance has also been found in a supplement sold in shops and online under a tianeptine label. The only lawful production consists of analytical reference standards intended for toxicology laboratories.
InChIKey: NXDLAZXBALPFSN-UHFFFAOYSA-N

In plain terms

ADB-4en-PINACA is a synthetic cannabinoid manufactured in clandestine laboratories, with no relation to hemp or to cannabidiol products. It is encountered deposited on smoking herbs or impregnated into paper, and it has even been found concealed in a supplement sold as something else entirely in the United States. It acts on the same receptors as THC but far more intensely, and the amount actually present in a product remains unpredictable.

Receptors and activity

CB1
EC50 = 11,6 nM en essai d'activation in vitro (Kronstrand et coll., 2022), contre 11,5 nM pour l'ADB-BUTINACA et 4,3 nM pour le MDMB-4en-PINACA mesurés dans le même travailAgonist

Agonist
Partial agonist
Antagonist
Modulator
Inverse agonist

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Subjective signature

Hover over an axis to read its definition.

Calm
8
Clarity
4
Sleep
12
Appetite
12
High
8

Editorial estimate, not clinical.

Pharmacology

ADB-4en-PINACA is an indazole carboxamide: a pent-4-en-1-yl tail on the nitrogen in position 1, a primary tert-leucine amide head. In vitro, it behaves as a full agonist of the CB1 receptor, and this is the decisive difference with THC, which is only a partial agonist of it: where THC plateaus, a full agonist drives signalling all the way, which explains the disproportion between the expected effect and the effect obtained. The published potency is 11.6 nM, close to that of ADB-BUTINACA and lower than that of MDMB-4en-PINACA measured in the same work. In mice, the molecule reproduces the full set of reference cannabinoid effects, hypoactivity, hypothermia, analgesia and catalepsy, at lower exposures than those of THC, with a biphasic effect of place preference then place aversion and signs of precipitated withdrawal that indicate physical dependence; the ranking of abuse potential places it above THC, behind 5F-ADB and MDMB-4en-PINACA. The binding and functional work carried out on the indazole series provides no value specific to this compound, and activity at CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ or 5-HT1A has never been studied. Controlled human data are entirely lacking.

Key sources.

Origin (pharmaceutical research → illicit market)

No known biosynthetic pathway: the molecule is produced by no living organism. It comes from clandestine organic synthesis, by acylation of a substituted indazole followed by coupling of the acid function to tert-leucinamide. Manufacture is described here by chemical class only.

Legal framework

France

Classified as a narcotic in France, but not under its own name: the molecule falls under a generic clause. Annex IV of the decree of 22 February 1990, as worded following the decree of 31 March 2017 published in the Journal officiel of 6 April 2017, covers derivatives of 3-carboxamide indazole whose nitrogen in position 1 bears an alkyl, haloalkyl, halobenzyl, alkenyl, cycloalkylmethyl or cycloalkylethyl substituent, the amide function bearing in particular a group of the 1-amino-1-oxo-butan-2-yl type. The pent-4-en-1-yl tail is indeed an alkenyl substituent, and the tert-leucinamide head is a 1-amino-1-oxo-butan-2-yl bearing two additional methyl groups: ADB-4en-PINACA therefore falls within the definition. No decree names it explicitly, which changes nothing as to the consequences: production, importation, possession, transfer and use are criminally punishable.

European Union

No Union-wide control measure designates ADB-4en-PINACA: the substance does not appear in the annex to Framework Decision 2004/757/JHA, unlike its ester analogue MDMB-4en-PINACA, added to the European definition of a "drug" by delegated directive (EU) 2021/802 of 12 March 2021. Control therefore rests on national laws, most often by the generic route: Germany covers it through its law on new psychoactive substances (NpSG), the United Kingdom through class B of the Misuse of Drugs Act, France through the generic clause described above. Outside the Union, the molecule has been listed by name in Schedule I in the United States since a temporary scheduling of 12 December 2023, extended and then followed in December 2025 by a proposed permanent scheduling; Canada places it in Schedule II. No critical review by the WHO Expert Committee on Drug Dependence has been identified, and the substance does not appear in the schedules of the 1971 Convention.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Structural classification

Class: Synthetic cannabinoid (SCRA)
Origin: An entirely synthetic molecule, absent from cannabis as from any living organism: it bears no relation to hemp or to cannabidiol products. It is manufactured as a powder by clandestine laboratories, then deposited on an inert plant substrate, impregnated into paper or put into solution. Impregnated papers destined for the prison setting are the best-documented form in Europe; in the United States, the substance has also been found in a supplement sold in shops and online under a tianeptine label. The only lawful production consists of analytical reference standards intended for toxicology laboratories.
Status: Narcotic: named in schedule

Carboxamide d'indazole, sous-famille des agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes (SCRA). L'azote en position 1 du noyau indazole porte une chaîne pent-4-én-1-yle, la queue dite 4en ; la fonction carboxamide en position 3 est reliée à un amide primaire de tert-leucine, le groupement dit ADB. La molécule est l'analogue amide du MDMB-4en-PINACA, dont la tête est un ester méthylique, et l'homologue à queue insaturée de l'ADB-PINACA. Le carbone portant le groupement tert-butyle est asymétrique : c'est la forme (S) qui est décrite dans la littérature.

Pharmacokinetics

Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été publiée. Chez la souris, une étude comparative par voie intrapéritonéale montre des effets d'hypoactivité et d'hypothermie dépendants de la dose et du temps, moins puissants et moins durables que ceux du MDMB-4en-PINACA testé en parallèle ; le dosage plasmatique par LC-MS/MS confirme cette hiérarchie, la fenêtre de détection la plus longue revenant au MDMB-4en-PINACA. L'analyse des configurations de liaison décrit une géométrie en C commune aux quatre composés étudiés, les résidus PHE268, PHE200 et SER173 du récepteur CB1 contribuant à l'ancrage. Pour la recherche urinaire chez l'être humain, les auteurs de l'étude de métabolisme recommandent de cibler les métabolites plutôt que la molécule mère.

Metabolism

L'incubation avec des hépatocytes humains a permis d'identifier onze métabolites de phase I. Les deux plus abondants in vitro sont proposés comme marqueurs urinaires : un dihydrodiol formé sur la queue pentényle et un produit d'hydroxylation portant sur la tête de la molécule. La tête étant un amide primaire et non un ester méthylique, la voie d'hydrolyse rapide qui domine le métabolisme des dérivés de type MDMB ne s'applique pas ici, ce qui déplace le métabolisme vers l'oxydation de la chaîne insaturée et du noyau. Les métabolites n'ont pas été caractérisés sur le plan pharmacologique.

Toxicology and risks

Aucun décès attribué à la seule ADB-4en-PINACA n'a été identifié dans la littérature. Le signal le plus net vient des États-Unis : une série de trente-quatre patients pris en charge dans le New Jersey après ingestion d'un produit à base de tianeptine vendu librement, dont l'analyse de six échantillons a révélé une composition variable associant tianeptine, alcaloïdes de kava, cannabinoïdes naturels et deux cannabinoïdes de synthèse, le MDMB-4en-PINACA et l'ADB-4en-PINACA. Les tableaux rapportés comprennent des troubles de la conscience, une tachycardie, une hypotension et des convulsions ; seize patients ont été intubés et vingt-quatre admis en réanimation. L'exposition étant multiple, la responsabilité propre de l'ADB-4en-PINACA ne peut pas être établie dans cette série, mais l'épisode illustre le danger central de cette famille : la molécule arrive dans un produit présenté comme tout autre chose. Chez la souris, l'évaluation du potentiel d'abus conclut à des effets récompensants et à une dépendance physique supérieurs à ceux du THC. Sur le risque cardiaque, deux outils de prédiction appliqués à sept agonistes récents donnent pour l'ADB-4en-PINACA des résultats discordants quant au blocage du canal potassique hERG, et il n'existe aucune mesure expérimentale. Aucune étude toxicologique réglementaire n'a été conduite.

Detection and analysis

La substance échappe aux tests immunologiques destinés au cannabis, qui ne la reconnaissent pas. En toxicologie biologique, l'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem, en ciblant de préférence les deux métabolites urinaires proposés par l'étude de métabolisme. Une quantification dans un cheveu humain authentique a été publiée par GC-MS/MS, ce qui étend la fenêtre d'exposition explorable à plusieurs semaines. Pour les saisies, une méthode d'ionisation sur fibre de carbone assistée thermiquement a été validée pour le dosage de l'ADB-4en-PINACA à côté du MDMB-4en-PINACA et de l'ADB-BUTINACA. Les papiers imprégnés saisis en milieu pénitentiaire écossais constituent la matrice de saisie la mieux documentée, et l'enquête publiée sur un laboratoire clandestin a montré la présence de précurseurs dépourvus de queue à côté du produit fini.

References

Structured data

InChIKey: NXDLAZXBALPFSN-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C=CCCCn1nc(C(=O)NC(C(N)=O)C(C)(C)C)c2ccccc21
Formula: C19H26N4O2
Molar mass: 342.21 g·mol⁻¹
PubChem CID: 162705324

Machine-readable entry (JSON)

LLM ingestion format: a structured superset of the entry (identifiers, binding, versioned legal status). Full corpus.

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