ADSB-FUB-187

Formula

C₂₆H₃₁ClFN₅O₄S

Molar mass

563.18 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

44186812

First described

La molécule vient d'un programme analgésique de l'industrie pharmaceutique. Elle est décrite dans la demande de brevet WO 2009/106982, intitulée « Indazole derivatives », déposée au nom de Pfizer avec une priorité de février 2008 et publiée le 3 septembre 2009, par Buchler, Hayes, Hedge, Hockerman, Jones, Kortum, Rico, Tenbrink et Wu. Elle y correspond à l'exemple 187, d'où son nom de code. Aucun développement clinique n'a suivi. La revue de Banister et Connor, publiée en 2018, rapporte ses valeurs d'affinité et de puissance sur CB1 issues de ce brevet, et l'inventaire des nouvelles substances psychoactives de l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime la répertorie parmi les agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes signalés. La France l'a inscrite nommément sur la liste des stupéfiants en 2017.

Origin

An entirely synthetic molecule, absent from cannabis and from every living organism, with no connection to hemp or to cannabidiol products. Created in a pharmaceutical laboratory, it subsequently circulated as a so-called research chemical, then as a psychoactive substance: its listing in the inventory of the United Nations Office on Drugs and Crime and its scheduling by name in France both attest that it has left the laboratory setting behind. On that market, a powder of this kind is dissolved and sprayed onto an inert plant substrate sold as incense or as smoking herb, sometimes wrongly presented as a legal product or as CBD. This manufacturing method distributes the substance very poorly: two doses taken from a single sachet may contain wholly unrelated amounts.

InChIKey

UANJTRHQSBHCID-HSZRJFAPSA-N

Editorial estimate, not clinical.

ADSB-FUB-187 belongs to the indazole-3-carboxamides, the family that includes the FUBINACA and PINACA series, here with an indazole core chlorinated at position 7 and a tert-leucine chain extended by a cyclopropane sulfonamide. What is established amounts to few lines: the compound comes from a 2009 pharmaceutical patent devoted to analgesic candidates acting on CB1, and the only published values, taken up in 2018 by the review of Banister and Connor, give an affinity of about 0.09 nM and a potency of about 1.09 nM at the human CB1 receptor, measured by membrane binding and by GTPγS binding. No independent study has revisited this pharmacology: the maximal efficacy of the molecule has not been determined, its activity at CB2 has not been measured, no work on metabolism, pharmacokinetics or toxicology concerns it, and human data are entirely lacking. No published clinical case is attributed to it, which does not mean that it is harmless: synthetic agonists of this class activate CB1 without the ceiling effect of THC, which is only a partial agonist, and this full efficacy explains the convulsions, states of agitation and delirium, tachyarrhythmias, intractable vomiting, acute kidney injury and deaths documented for other members of the family. Those observations concern those other compounds, not this one. No therapeutic benefit is established.

No biosynthetic pathway exists: the molecule comes from no living organism and derives from no plant precursor. It belongs exclusively to synthetic chemistry, assembled from a chlorinated indazole-3-carboxamide core, a fluorinated benzyl group on the N1 nitrogen and a tert-leucine fragment extended by a sulfonamide-bearing ethylamine. No procedural detail is given here.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Synthetic cannabinoid (SCRA)

Origin

An entirely synthetic molecule, absent from cannabis and from every living organism, with no connection to hemp or to cannabidiol products. Created in a pharmaceutical laboratory, it subsequently circulated as a so-called research chemical, then as a psychoactive substance: its listing in the inventory of the United Nations Office on Drugs and Crime and its scheduling by name in France both attest that it has left the laboratory setting behind. On that market, a powder of this kind is dissolved and sprayed onto an inert plant substrate sold as incense or as smoking herb, sometimes wrongly presented as a legal product or as CBD. This manufacturing method distributes the substance very poorly: two doses taken from a single sachet may contain wholly unrelated amounts.

Status

Unscheduled

Indazole-3-carboxamide de synthèse, rattaché au groupe FUBINACA par le groupement 4-fluorobenzyle porté par l'azote N1, avec un atome de chlore en position 7 du noyau indazole. La chaîne latérale dérive de la tert-leucine, mais l'acide aminé n'est pas ici simplement amidé : il est relié à une éthylamine porteuse d'un sulfonamide cyclopropanique, motif qui distingue cette molécule des séries AB, ADB et MDMB bâties sur le même noyau. Aucun squelette terpénophénolique n'y figure : elle ne partage avec le THC que la cible pharmacologique, pas la structure.

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour cette molécule, ni chez l'humain ni chez l'animal : ni biodisponibilité, ni demi-vie, ni distribution, ni voie d'élimination. La seule voie d'exposition documentée pour ce type de produit est l'inhalation d'un support végétal imprégné, ce qui rend la quantité réellement absorbée imprévisible, la substance étant répartie de façon inégale sur son support.

Aucune étude de métabolisme ne porte sur cette molécule : ni profil de phase I sur microsomes ou hépatocytes humains, ni métabolites urinaires identifiés, ni isoformes du cytochrome P450 impliquées. Les schémas décrits pour d'autres indazole-3-carboxamides, hydrolyse de la fonction amide, hydroxylations puis glucuroconjugaison, concernent ces composés et ne peuvent pas lui être transposés : le sulfonamide cyclopropanique porté par sa chaîne latérale n'a pas d'équivalent dans les séries étudiées.

Il n'existe aucune donnée de toxicité propre à ADSB-FUB-187 : aucun cas d'intoxication, aucun décès et aucune étude animale ne lui sont attribués dans la littérature, et son efficacité maximale sur CB1 n'a même pas été mesurée. Ce silence documentaire n'est pas un signe de sécurité. La classe des agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes est associée à des convulsions, des états d'agitation, de confusion et de délire, des tachyarythmies, des vomissements incoercibles, des atteintes rénales aiguës, des comas et des décès, mais ces observations portent sur d'autres composés de la famille et non sur celui-ci. Le danger le mieux établi est ailleurs, dans le produit plutôt que dans la molécule : ces composés diffèrent souvent d'un seul atome, partagent des racines de noms de code, et un mélange à fumer ne correspond ni à l'étiquette annoncée ni à une teneur homogène, si bien que l'identité et la quantité réellement présentes restent inconnues de la personne qui consomme.

Aucune méthode analytique dédiée ni aucun marqueur de consommation n'a été publié pour cette molécule. Son identification repose donc sur la chromatographie liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, par comparaison à un étalon de référence certifié, la haute résolution servant au criblage non ciblé. Les tests immunochimiques courants destinés au cannabis ne détectent pas les agonistes de synthèse, et les analyses toxicologiques de routine ne recherchent pas cette substance : une exposition passe inaperçue si elle n'est pas spécifiquement recherchée.

1. 1.Banister SD, Connor M. The Chemistry and Pharmacology of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonist New Psychoactive Substances: Evolution. Handb Exp Pharmacol. 2018;252:191-226 (source des valeurs CB1 rapportées pour ADSB-FUB-187)PMID 30105473
2. 2.Buchler IP, Hayes MJ, Hedge SG, Hockerman SL, Jones DE, Kortum SW, Rico JG, Tenbrink RE, Wu KK. Indazole derivatives (agonistes du récepteur CB1). Brevet WO 2009/106982, Pfizer Inc., publié le 3 septembre 2009
3. 3.Office des Nations unies contre la drogue et le crime (ONUDC), Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, notice ADSB-FUB-187 (groupe : cannabinoïdes de synthèse ; effet : agonistes des récepteurs cannabinoïdes)
4. 4.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, ADSB-FUB-187 nommément inscrite), JORF du 6 avril 2017, Légifrance
5. 5.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, entrée ADSB-FUB-187 dans la liste des cannabinoïdes)
6. 6.PubChem, Compound Summary CID 44186812, ADSB-FUB-187 (formule, InChIKey, synonymes)
7. 7.Wikipedia en anglais, notice ADSB-FUB-187 (source secondaire ; rapporte la proposition de classement de l'agence suédoise de santé publique du 10 novembre 2014 après emploi dans des mélanges à fumer du marché gris, la page d'origine n'étant plus accessible)