Cannabiglendol

Formula

C₁₉H₂₈O₃

Molar mass

304.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

156998

First described

Isolé et caractérisé en 1981 par Carlton E. Turner, M. L. Mole, Lumír Hanuš et Hala N. ElSohly, dans le dix-neuvième article de la série Constituents of Cannabis sativa, à partir d'une variété indienne. Cette publication décrit l'élucidation de structure du composé et reste la seule étude expérimentale qui lui soit consacrée.

Origin

A natural constituent of Cannabis sativa, identified in trace amounts in an Indian variety grown for research in the United States. Phytocannabinoid inventories place it among the miscellaneous compounds, with no structural family of its own, and report very low quantities in the plant. No commercial production and no dedicated extraction chain is documented.

InChIKey

RRQVSLLVCGRJNI-UHFFFAOYSA-N

Editorial estimate, not clinical.

Cannabiglendol belongs to the so-called miscellaneous cannabinoids, a set of minor compounds that phytochemistry reviews attach to no classical structural family. No measured affinity for the CB1 or CB2 receptors has been published, and no data exist for TRPV1, GPR55, PPARγ or 5-HT1A. Structure-activity relationship analyses stress that the benzopyran nucleus of THC, held to be indispensable for the activation of the cannabinoid receptors, is here replaced by a bridged oxygenated ring, which suggests weak or absent activity, without any experiment having verified it. The recent work that mentions the molecule is purely computational — molecular docking on fungal targets and property predictions — and establishes no pharmacological effect. Human data are entirely lacking.

The route of formation is not established. The three-carbon side chain attaches the molecule to the varinic lineage of cannabis, the one that starts from cannabigerovarinic acid, while the tertiary alcohol and the bridged oxygenated ring suggest an oxidation followed by a rearrangement, either in the plant or during the preparation of extracts. No enzyme has been associated with this transformation.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Minor phytocannabinoid

Origin

A natural constituent of Cannabis sativa, identified in trace amounts in an Indian variety grown for research in the United States. Phytocannabinoid inventories place it among the miscellaneous compounds, with no structural family of its own, and report very low quantities in the plant. No commercial production and no dedicated extraction chain is documented.

Status

Unscheduled

Cannabinoïde hydroxylé de type iso-tétrahydrocannabinol, squelette 2,6-méthano-2H-1-benzoxocine portant un groupe 2-hydroxypropan-2-yle, chaîne latérale propyle en C3, d'où le nom de code OH-iso-HHCV.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Les seules valeurs disponibles sont des estimations calculées, lipophilie modérée et perméabilité intestinale prédite, issues d'un travail de modélisation qui ne remplace pas une mesure.

Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour cette molécule.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe. Un travail de 2024 rapporte seulement des prédictions logicielles, profil non mutagène, dose létale médiane estimée et risque d'inhibition du canal hERG jugé plus faible que pour d'autres cannabinoïdes du même jeu de données. Ces sorties de modèles ne valent pas évaluation de sécurité, et le profil de risque chez l'humain reste inconnu.

La molécule est documentée par les données spectrales de sa caractérisation initiale, spectre de masse couplé à la chromatographie en phase gazeuse, spectre infrarouge en phase vapeur et résonance magnétique nucléaire du carbone 13, consultables dans les bases publiques. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

1. 1.Turner CE, Mole ML, Hanus L, ElSohly HN. Constituents of Cannabis sativa. XIX. Isolation and structure elucidation of cannabiglendol, a novel cannabinoid from an Indian variant. J Nat Prod. 1981;44(1):27-33DOI 10.1021/np50013a005
2. 2.PubChem CID 156998, Cannabiglendol : identifiants, données spectrales et occurrence naturelle chez Cannabis sativa (LOTUS)
3. 3.Structure-Activity Relationship of Cannabis Derived Compounds for the Treatment of Neuronal Activity-Related Diseases. Molecules. 2018;23(7):1526 (cannabiglendol classé parmi les cannabinoïdes divers, teneurs faibles dans la plante)PMID 29941830
4. 4.Identification of Psychoactive Metabolites from Cannabis sativa, Its Smoke, and Other Phytocannabinoids Using Machine Learning and Multivariate Methods. ACS Omega. 2020 (perte attendue d'activité par remplacement du noyau benzopyrane)PMID 31956775
5. 5.Exploring the antifungal potential of Cannabis sativa derived stilbenoids and cannabinoids against novel targets through in silico protein interaction profiling. Front Chem. 2024 (amarrage moléculaire et prédictions ADMET incluant le cannabiglendol)PMID 39834844
6. 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)