Dronabinol

Formula

C₂₁H₃₀O₂

Molar mass

314.50 g·mol⁻¹

CAS

1972-08-3

PubChem CID

16078

First described

1965 (synthèse et élucidation du Δ9-THC par Gaoni et Mechoulam) ; approuvé comme médicament (Marinol®) par la FDA en 1985.

Origin

Synthetic: purified synthetic THC for pharmaceutical use.

InChIKey

CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N

Editorial estimate, not clinical.

Dronabinol denotes Δ9-THC produced by synthesis and marketed as a medicine (Marinol®, Syndros®). A partial agonist of the CB1 and CB2 receptors (Ki of the order of 5 to 80 nM at CB1 according to Pertwee, 2008), it stimulates appetite and eases the nausea and vomiting induced by chemotherapy. Its oral bioavailability remains low (10 to 20%) owing to a strong hepatic first-pass effect.

Route of production: dronabinol is (−)-trans-Δ9-THC obtained by chemical synthesis (or by semi-synthesis from a plant cannabinoid), isolated as a single enantiomer then formulated as an oily solution in a capsule (Marinol®) or as an oral solution (Syndros®).

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

ECS modulator (research)

Origin

Synthetic: purified synthetic THC for pharmaceutical use.

Status

Narcotic: named in schedule

Cannabinoïde de type dibenzopyrane (benzo[c]chromène), énantiomère (6aR,10aR)-trans du Δ9-tétrahydrocannabinol.

L'absorption orale est élevée mais la biodisponibilité systémique n'est que de 10 à 20 % en raison d'un important effet de premier passage hépatique et d'une forte liposolubilité. Le pic plasmatique survient en 2 à 4 h, avec une demi-vie initiale d'environ 4 h et une demi-vie terminale de 25 à 36 h.

Le dronabinol est métabolisé au niveau hépatique par les cytochromes P450 (principalement CYP2C9 et CYP3A4) en 11-hydroxy-Δ9-THC, métabolite actif, puis en 11-nor-9-carboxy-THC inactif, éliminé essentiellement par voie biliaire et fécale.

Les effets indésirables sont dose-dépendants : effets psychoactifs (euphorie, anxiété, désorientation), somnolence, tachycardie et hypotension orthostatique. Aucune dose létale n'a été établie chez l'humain, mais l'usage médical se fait sous surveillance et titration progressive.

La prise de dronabinol entraîne un dépistage urinaire positif au THC, via la recherche du métabolite 11-nor-9-carboxy-THC.

1. 1.Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-THC, CBD and Δ9-THCV. Br J Pharmacol. 2008.DOI 10.1038/sj.bjp.0707442
2. 2.Dronabinol : StatPearls, NCBI Bookshelf (pharmacocinétique, métabolisme, indications).
3. 3.Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants.
4. 4.ANSM, liste des spécialités en accès dérogatoire : Dronabinol.
5. 5.PubChem CID 16078 (Dronabinol / Δ9-THC) : identité, formule, InChIKey.