(±)-ADBICA

Formula

C₂₀H₂₉N₃O₂

Molar mass

343.23 g·mol⁻¹

CAS

1445583-48-1

PubChem CID

72710773

First described

La molécule a été décrite pour la première fois dans la littérature scientifique en 2013 par Uchiyama et ses collègues, de l'Institut national japonais des sciences de la santé, qui l'ont identifiée dans des produits illégaux saisis au Japon, aux côtés d'ADB-FUBINACA, de QUPIC et de QUCHIC. Elle n'avait fait l'objet d'aucune publication avant son apparition sur le marché. Le squelette provient de travaux pharmaceutiques antérieurs sur des agonistes cannabinoïdes, notamment la demande de brevet Pfizer WO 2009/106980, qui indique que l'activité réside exclusivement dans les énantiomères (S). Sa pharmacologie sur les récepteurs cannabinoïdes a été caractérisée en 2015 par Banister et ses collègues.

Origin

An entirely artificial molecule, absent from cannabis and from every known living organism. ADBICA belongs to the synthetic cannabinoid receptor agonists, distributed since the early 2010s as inert plant material impregnated and then smoked, in sachets presented as incense, smoking mixtures, or sometimes as legal hemp products. It is this mode of distribution that constitutes the main danger: the buyer does not know what they are consuming, the name on the packaging does not match the actual content, and the product is unevenly distributed over the plant substrate. ADBICA has never been the subject of medical development or of therapeutic use.

InChIKey

IXUYMXAKKYWKRG-UHFFFAOYSA-N

Editorial estimate, not clinical.

ADBICA, also called ADB-PICA, is a synthetic cannabinoid of the indole-3-carboxamide family, carrying an N-pentyl chain and an amide head derived from tert-leucine. It acts as an agonist at the CB1 and CB2 receptors, with EC50 values reported at 0.69 nM and 1.8 nM by Banister and colleagues in 2015, that is, a potency far greater than that of delta-9-THC. The decisive difference, however, is not potency alone: agonists of this class activate CB1 without a ceiling, whereas plant-derived THC is only a partial agonist, and it is this point that explains the severity of the clinical presentations observed with the class. Beyond this in vitro characterisation and the first identification of the compound in products seized in Japan in 2013, the literature specific to ADBICA remains thin: human data are lacking, no pharmacokinetic study has been published, no clinical series and no death are specifically attributed to it in the sources consulted, and its metabolic profile has not been described with the precision achieved for other compounds in the series. The observations available for its close analogues, such as ADB-PINACA or 5F-ADBICA, belong to those molecules and cannot be transposed to it. No therapeutic benefit has ever been demonstrated.

None. The molecule has no biosynthetic pathway: it comes neither from cannabis nor from any other organism, and the human body does not make it. It is obtained by an entirely synthetic route, by coupling an N-alkylated indole-3-carboxylic acid with an amide derived from tert-leucine. No procedural detail is given here.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Synthetic cannabinoid (SCRA)

Origin

An entirely artificial molecule, absent from cannabis and from every known living organism. ADBICA belongs to the synthetic cannabinoid receptor agonists, distributed since the early 2010s as inert plant material impregnated and then smoked, in sachets presented as incense, smoking mixtures, or sometimes as legal hemp products. It is this mode of distribution that constitutes the main danger: the buyer does not know what they are consuming, the name on the packaging does not match the actual content, and the product is unevenly distributed over the plant substrate. ADBICA has never been the subject of medical development or of therapeutic use.

Status

Narcotic: generic clause

Cannabinoïde de synthèse de la classe des indole-3-carboxamides, sous-famille dite PICA. Le noyau indole porte une chaîne pentyle sur son azote 1 et un pont carboxamide en position 3, relié à une tête amide dérivée de la tert-leucine, un acide aminé non protéinogène. La notation (±) désigne le mélange racémique des deux énantiomères. ADBICA est l'analogue indolique d'ADB-PINACA, dont elle ne diffère que par le remplacement du noyau indazole par un noyau indole. Ce squelette n'a aucune parenté avec les cannabinoïdes du chanvre, bâtis sur une charpente terpénophénolique.

Aucune étude de pharmacocinétique n'a été publiée chez l'homme pour ADBICA : les données humaines manquent. La seule voie d'exposition documentée est l'inhalation de matière végétale imprégnée. La très forte lipophilie et la puissance mesurée in vitro laissent attendre un passage rapide vers le cerveau et un métabolisme hépatique intense, mais aucune mesure propre à cette molécule ne vient étayer cette description, qui reste une extrapolation de classe et non un résultat.

Le métabolisme d'ADBICA n'a pas fait l'objet d'une étude dédiée publiée à ce jour. Des étalons analytiques certifiés existent néanmoins pour deux métabolites attribués à la molécule, une forme hydroxylée sur la chaîne pentyle et l'acide pentanoïque correspondant, et des identifiants LOINC leur ont été attribués pour la recherche urinaire, ce qui indique que ces marqueurs sont utilisés en toxicologie de routine. Les travaux de métabolisme publiés sur 5F-ADBICA, son homologue fluoré, portent sur cette autre molécule et ne décrivent pas le devenir d'ADBICA.

Le profil de risque est celui d'un agoniste des récepteurs CB1 dépourvu de plafond d'activation, très éloigné de celui du cannabis. Aucune série clinique ni aucun décès n'est attribué spécifiquement à ADBICA dans les sources consultées, ce qui traduit la rareté des signalements et non une innocuité démontrée. Pour la classe des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes prise dans son ensemble, les intoxications documentées associent délire agité, convulsions, vomissements incoercibles, tachycardie et troubles du rythme, atteinte rénale aiguë et coma, et des décès sont rapportés ; ces observations concernent d'autres composés de la série et sont rappelées ici parce que le mécanisme est partagé, non parce qu'elles auraient été établies pour ADBICA. Le manuel de l'ONUDC souligne que la quantité et la nature du principe actif varient fortement d'un produit végétal à l'autre, et que ces substances tendent vers une toxicité aiguë et chronique supérieure à celle du cannabis. Il n'existe aucun antidote : la prise en charge est symptomatique. Le risque lié au mode de diffusion est majeur, puisqu'un même sachet peut rester sans effet notable un jour et provoquer une intoxication grave le lendemain.

L'identification repose sur la chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem ou à haute résolution, après extraction liquide-liquide ou sur phase solide. Les immunoessais ne conviennent pas au criblage biologique de cette classe, en raison de sa diversité structurale et des concentrations attendues, de l'ordre du nanogramme par millilitre ou moins. Dans les urines, le composé parent est souvent absent et les laboratoires ciblent ses métabolites, pour lesquels des étalons certifiés et des codes LOINC dédiés existent. La difficulté analytique principale est la distinction d'avec les analogues très proches : 5F-ADBICA ne diffère que par un atome de fluor terminal, et ADB-PINACA que par un atome d'azote supplémentaire dans le cycle. Cela impose de suivre des ions produits spécifiques et de soigner la séparation chromatographique.

1. 1.Banister SD et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chemical Neuroscience, 2015.PMID 26134475
2. 2.Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, two new cannabimimetic carboxamide derivatives, ADB-FUBINACA and ADBICA, and five synthetic cannabinoids identified in illegal products. Forensic Toxicology, 2013, 31, 223 à 240.
3. 3.ANSM. Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, définition générique des dérivés du 3-carboxamide indole. Mise à jour du 16 février 2026.
4. 4.ONUDC. Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials (ST/NAR/48).
5. 5.PubChem, CID 72710773, ADBICA.
6. 6.Wikipedia, ADBICA : compilation des valeurs CE50 rapportées par Banister et al. et des statuts réglementaires nationaux (Canada, Allemagne, Royaume-Uni, Chine).