CBCVACannabichromevarinic acid

Formula

C₂₀H₂₆O₄

Molar mass

330.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

11110322

First described

Isolé en 1977 par Shoyama et ses collaborateurs à partir du cannabis thaïlandais « Meao variant », aux côtés de l'acide tétrahydrocannabivarinique, de l'acide cannabidivarinique et de l'acide cannabigérovarinique. Ce travail constitue le premier exemple d'isolement d'acides cannabinoïdes de la série propyle.

Origin

Cannabis sativa L.: the native acid form of CBCV in the fresh plant, isolated from the Thai cannabis “Meao variant”.

InChIKey

OIVPAQDCMDYIIL-UHFFFAOYSA-N

Editorial estimate, not clinical.

Cannabichromevarinic acid (CBCVA) is the native acid precursor of CBCV and the varinic representative of the cannabichromene series. It was isolated in 1977 by Shoyama and his collaborators from the Thai cannabis “Meao variant”, in the work that yielded the first four propyl-chain acid cannabinoids ever isolated. Like the other acid cannabinoids, it is not psychoactive, its free carboxylic function strongly degrading affinity for the orthosteric site of CB1. It nevertheless possesses a measured pharmacological activity: in the Scn1a+/- mouse, a model of Dravet syndrome, CBCVA significantly raises the thermal threshold for the onset of generalised tonic-clonic seizures, an effect also observed for CBC and CBCA but not for CBCV. These results are exclusively from animals and support no recommendation in humans.

Biosynthetic pathway: divarinolic acid, the propyl homologue of olivetolic acid, condenses with geranyl pyrophosphate to form cannabigerovarinic acid. CBCA synthase then cyclises this precursor into cannabichromevarinic acid. Like the other acid cannabinoids, CBCVA decarboxylates into CBCV under the effect of heat, time or light: it is the form actually present in the living plant.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Major phytocannabinoid

Origin

Cannabis sativa L.: the native acid form of CBCV in the fresh plant, isolated from the Thai cannabis “Meao variant”.

Status

Unscheduled

Acide cannabinoïde de type cannabichromène portant une fonction carboxylique en position 2 du noyau chromène et une chaîne latérale propyle (C3). C'est le précurseur acide natif du CBCV, appartenant à la série varinique.

Chez la souris, après administration intrapéritonéale, le CBCVA est bien absorbé et présente une pénétration cérébrale substantielle ; les rapports cerveau sur plasma mesurés pour la série CBC vont de 0,2 à 5,8. Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est disponible.

Le métabolisme du CBCVA n'est pas documenté spécifiquement. La décarboxylation non enzymatique en CBCV, provoquée par la chaleur lors du séchage, du stockage ou de la combustion, constitue sa principale voie de transformation avant même toute prise en charge métabolique.

Aucune étude de toxicologie dédiée n'est publiée pour le CBCVA. Aucun événement indésirable humain ne lui est attribué. Les doses actives rapportées le sont chez l'animal uniquement, et aucune dose humaine caractérisée ne peut en être déduite.

Le CBCVA se quantifie par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse, méthode qui préserve la fonction acide. La chromatographie en phase gazeuse le décarboxyle en CBCV à l'injection et ne permet donc pas de le distinguer de sa forme neutre sans dérivatisation préalable.

1. 1.Shoyama et coll., isolement et structures de quatre nouveaux acides cannabinoïdes propyle du cannabis thaïlandais « Meao variant », Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1977DOI 10.1248/cpb.25.2306
2. 2.Anderson et coll., le cannabichromène, les phytocannabinoïdes apparentés et le 5-fluoro-cannabichromène ont des propriétés anticonvulsivantes dans un modèle murin du syndrome de Dravet, ACS Chemical Neuroscience 2021PMID 33395525
3. 3.PubChem CID 11110322 : acide cannabichroménovarinique (identifiants)