CBCVCannabichromevarin

Formula

C₁₉H₂₆O₂

Molar mass

286.40 g·mol⁻¹

CAS

57130-04-8

PubChem CID

6451726

First described

Isolée en 1975 par Shoyama et ses collaborateurs à partir du cannabis thaïlandais « Meao variant », en même temps que la cannabigérovarine, et identifiée comme l'homologue à chaîne propyle du cannabichromène.

Origin

Cannabis sativa L.: the propyl homologue of cannabichromene, isolated from the Thai "Meao variant" strain.

InChIKey

AAXZFUQLLRMVOG-UHFFFAOYSA-N

Editorial estimate, not clinical.

Cannabichromevarin (CBCV) is the propyl-chain homologue of cannabichromene, isolated in 1975 by Shoyama and co-workers from the Thai "Meao variant" cannabis, at the same time as cannabigerovarin. It belongs to the varin series of hemp, derived from divarinolic acid rather than olivetolic acid. Its own pharmacology remains very poorly documented: no measured affinity for the CB1 or CB2 receptors has been published. The reference study on the CBC series showed that CBCV is well absorbed and penetrates the brain in mice, but that, unlike CBC, CBCA and CBCVA tested under the same conditions, it did not raise the seizure threshold in a mouse model of Dravet syndrome. This absence of effect, measured rather than assumed, sets CBCV apart from the rest of its family.

Biosynthetic pathway: CBCV comes from the varin series, initiated by divarinolic acid instead of olivetolic acid. Condensation with geranyl pyrophosphate leads to cannabigerovarinic acid, which CBCA synthase cyclises into cannabichromevarinic acid (CBCVA). Decarboxylation of the latter, under the effect of heat or ageing, releases CBCV.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Major phytocannabinoid

Origin

Cannabis sativa L.: the propyl homologue of cannabichromene, isolated from the Thai "Meao variant" strain.

Status

Unscheduled

Phytocannabinoïde de type cannabichromène (noyau 2H-chromène), homologue à chaîne propyle (C3) du CBC. La chaîne latérale compte trois carbones au lieu des cinq du cannabichromène, ce qui la rattache à la série varinique des cannabinoïdes du chanvre.

Chez la souris, après administration intrapéritonéale, le CBCV est bien absorbé et pénètre substantiellement dans le cerveau : les rapports cerveau sur plasma mesurés pour l'ensemble de la série CBC s'échelonnent de 0,2 à 5,8 (Anderson et coll., 2021). Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est disponible.

Le métabolisme du CBCV n'est pas documenté spécifiquement. Par analogie avec le cannabichromène, dont le métabolite majeur a été caractérisé sur microsomes hépatiques humains, une prise en charge par les cytochromes P450 hépatiques est attendue, sans confirmation expérimentale pour l'homologue propyle.

Aucune étude de toxicologie dédiée au CBCV n'est publiée. Aucun événement indésirable humain ne lui est attribué, sa concentration dans la plante restant très faible.

Le CBCV se quantifie par chromatographie liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse. Sa masse et son temps de rétention le distinguent du cannabichromène, dont il ne diffère que par deux carbones de chaîne latérale.

1. 1.Shoyama et coll., cannabichroménovarine et cannabigérovarine, deux nouveaux homologues propyle du cannabichromène et du cannabigérol, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1975DOI 10.1248/cpb.23.1894
2. 2.Anderson et coll., le cannabichromène, les phytocannabinoïdes apparentés et le 5-fluoro-cannabichromène ont des propriétés anticonvulsivantes dans un modèle murin du syndrome de Dravet, ACS Chemical Neuroscience 2021PMID 33395525
3. 3.PubChem CID 6451726 : cannabichroménovarine (identifiants)