CBDHCannabidihexol

Formula

C₂₂H₃₂O₂

Molar mass

328.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

140883953

First described

Identifié et isolé en 2020 par Pasquale Linciano, Cinzia Citti et l'équipe de Giuseppe Cannazza, à partir de la variété de cannabis médical FM2, par spectrométrie de masse haute résolution UHPLC-HESI-Orbitrap puis purification par chromatographie liquide semi-préparative.

Origin

Cannabis sativa L.: isolated from the Italian medical variety FM2.

InChIKey

HAKUWGCTBUVNJQ-RBUKOAKNSA-N

Editorial estimate, not clinical.

Cannabidihexol (CBDH) is the hexyl-chain homologue of cannabidiol, identified and isolated in 2020 by Linciano, Citti and the Cannazza team in the medical cannabis variety FM2. It fills the gap between the pentyl homologue, cannabidiol, and the heptyl homologue, cannabidiphorol. Isolated by semi-preparative liquid chromatography in a quantity of the order of a tenth of a milligram, its identity was confirmed by comparison with a synthetic standard. In mice, CBDH significantly reduces the late phase of the nociceptive response in the formalin test at doses of 1 and 2 mg/kg, the higher doses of 3 and 5 mg/kg remaining without effect. No affinity for the CB1 or CB2 receptors has been measured. The same study identified Δ9-THCH in this extract at about 7 µg/g without managing to isolate it, unlike CBDH: subsequent mentions of an isolation of THCH are therefore inaccurate.

Biosynthetic pathway: CBDH belongs to the long-chain homologue series of cannabidiol, in which the olivetolic acid-type polyketide precursor bears six carbons instead of five. Prenylation and then enzymatic cyclisation lead to cannabidihexolic acid, whose decarboxylation releases CBDH. Its abundance in the plant is very low: the quantity of pure compound obtained on isolation was of the order of a tenth of a milligram.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Major phytocannabinoid

Origin

Cannabis sativa L.: isolated from the Italian medical variety FM2.

Status

Unscheduled

Phytocannabinoïde de type cannabidiol, homologue à chaîne hexyle (C6) du CBD. Sa chaîne latérale à six carbones comble l'intervalle entre l'homologue pentyle (le cannabidiol lui-même) et l'homologue heptyle (le cannabidiphorol).

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le CBDH. Les seules administrations documentées sont intrapéritonéales chez la souris.

Les voies métaboliques propres au CBDH ne sont pas documentées dans la littérature.

Aucune étude de sécurité humaine n'est disponible. Chez la souris, le CBDH réduit significativement la phase tardive du comportement nociceptif induit par la formaline aux doses de 1 et 2 mg/kg par voie intrapéritonéale, tandis que les doses de 3 et 5 mg/kg sont restées sans effet. Cette relation dose-réponse non monotone reste inexpliquée. Aucune dose humaine caractérisée ne peut être déduite de ces données animales.

Le CBDH se détecte par chromatographie liquide ultra-haute performance couplée à la spectrométrie de masse haute résolution (UHPLC-HESI-Orbitrap), technique nécessaire pour le distinguer des autres homologues du cannabidiol dont il ne diffère que par la longueur de chaîne. Son identité a été confirmée par comparaison avec les données spectroscopiques d'un standard de synthèse.

1. 1.Linciano, Citti et coll., identification d'un nouvel homologue n-hexyle du cannabidiol doué d'une activité antinociceptive chez la souris : le cannabidihexol, Scientific Reports 2020PMID 33328530
2. 2.Version en libre accès (PMC) de l'article d'isolement du cannabidihexol
3. 3.PubChem CID 140883953 : cannabidihexol (identifiants)