CBDPCannabidiphorol

Formula

C₂₃H₃₄O₂

Molar mass

342.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

49873141

First described

Isolé en 2019 par l'équipe de Cinzia Citti et Giuseppe Cannazza à partir de la variété FM2, en même temps que le Δ9-THCP, et identifié sans ambiguïté par comparaison avec son homologue de synthèse.

Origin

Cannabis sativa L.: isolated from the Italian medical cannabis variety FM2.

InChIKey

GGHRHCGOMWNLCE-VQTJNVASSA-N

Editorial estimate, not clinical.

Cannabidiphorol (CBDP) is the heptyl-chain homologue of cannabidiol, isolated in 2019 by the team of Citti and Cannazza in the medical cannabis variety FM2, at the same time as Δ9-THCP, and identified unambiguously by comparison with its synthetic homologue. Contrary to the received idea that lengthening the side chain increases potency, in vitro measurements give CBDP a receptor profile very close to that of cannabidiol: a weak antagonist of CB2, its main cannabinoid target, it even proves slightly less potent there than CBD. Work published in 2026 has clarified its central mechanism: CBDP is a negative allosteric modulator of the CB1 receptor acting at two distinct sites, the classic ORG27569 site and an intracellular site between transmembrane helices 1, 2, 6, 7 and helix 8. In mice, its co-administration with Δ9-THC modestly modulates cognitive performance without abolishing the antinociceptive effect of THC. No human data have been published, although the compound is marketed in North America.

Biosynthetic pathway: CBDP belongs to the heptyl series of cannabinoids, in which the polyketide precursor bears seven carbons instead of the five of olivetolic acid. Prenylation and then cyclisation by CBDA synthase lead to the corresponding acid, whose decarboxylation releases CBDP. Its natural occurrence is very minor, but the compound is today marketed in North America.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Major phytocannabinoid

Origin

Cannabis sativa L.: isolated from the Italian medical cannabis variety FM2.

Status

Unscheduled

Phytocannabinoïde de type cannabidiol, homologue à chaîne heptyle (C7) du CBD. Sa chaîne latérale compte sept carbones au lieu des cinq du cannabidiol, ce qui en fait le pendant du Δ9-THCP dans la série des « phorols ».

Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée pour le CBDP. Les administrations documentées sont réalisées chez la souris C57BL/6NHsd, en co-administration avec le Δ9-THC.

Les voies métaboliques propres au CBDP ne sont pas documentées. Une prise en charge hépatique par les cytochromes P450 comparable à celle du cannabidiol est attendue mais n'a pas été démontrée expérimentalement.

Aucune étude de sécurité humaine n'est disponible, alors même que le composé est vendu en Amérique du Nord. Chez la souris mâle, la co-administration de CBDP avec le Δ9-THC s'est accompagnée d'une modulation modeste des performances cognitives au test de reconnaissance d'objet nouveau par rapport au THC seul, l'effet antinociceptif du THC étant préservé. Sur lignées de cancer du sein, le CBDP provoque une hausse des espèces réactives de l'oxygène réversible par la N-acétylcystéine, une perte du potentiel de membrane mitochondriale et une baisse de l'ATP d'environ 35 à 40 %, avec une puissance comparable à celle du cannabidiol.

Le CBDP se détecte par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, méthode utilisée lors de son identification dans la variété FM2. Sa masse le distingue nettement du cannabidiol et de ses homologues à chaîne plus courte.

1. 1.Citti et coll., un nouveau phytocannabinoïde isolé de Cannabis sativa L. : le Δ9-tétrahydrocannabiphorol (isolement conjoint du CBDP), Scientific Reports 2019PMID 31889124
2. 2.Pandey et coll., le cannabidiphorol agit comme modulateur allostérique négatif sur deux sites distincts du récepteur CB1, Communications Chemistry 2026PMID 41904334
3. 3.Haghdoost et coll., CBD contre CBDP : comparaison des activités de liaison aux récepteurs in vitro, International Journal of Molecular Sciences 2024PMID 39062976
4. 4.PubChem CID 49873141 : cannabidiphorol (identifiants)