CBEA-ACannabielsoic acid A

Formula

C₂₂H₃₀O₅

Molar mass

374.50 g·mol⁻¹

CAS

26674-02-2

PubChem CID

59444405

First described

Décrit pour la première fois en 1970 par Shani et Mechoulam, qui obtiennent l'acide cannabielsoïque A par cyclisation photo-oxydative et signalent un type de cannabinoïde jusque-là inconnu. Le composé est ensuite retrouvé dans la plante en 1974 par les mêmes auteurs, isolé d'un extrait benzénique de haschich libanais en même temps que son isomère B.

Origin

A minor acidic cannabinoid of cannabis, arising from the oxidation of cannabidiolic acid. Cannabielsoin-type cannabinoids can be formed by photo-oxidation from cannabidiol and the naturally present cannabidiolic acids, which explains why they are found chiefly in resins and extracts that have aged in air and light. No commercial extraction stream is devoted to it.

InChIKey

OQCOBNKTUMOOHJ-RSGMMRJUSA-N

Editorial estimate, not clinical.

Cannabielsoic acid A belongs to the cannabielsoin class, recognisable by its dibenzofuran nucleus, obtained by closure of a furan ring on the cannabidiol skeleton. Shani and Mechoulam described it as early as 1970 by photo-oxidative cyclisation, then isolated it in 1974 from a benzene extract of Lebanese hashish, together with its isomer B, which differs from it only by the position of the carboxyl group. Critical reviews of phytocannabinoids regard the whole cannabielsoin class as oxidation and storage artefacts arising from cannabidiol and its acids, rather than as primary biosynthetic products, and yields in the fresh plant are negligible. No CB1 or CB2 affinity has been measured for the acid form. The only pharmacology available in this family concerns the decarboxylation product, cannabielsoin, a weak and biased CB1 agonist described in 2024, whose profile cannot be transposed as such to the acid.

The molecule derives from cannabidiolic acid by oxidation: CBDA is converted into an epoxide, which rearranges by closing a furan ring and gives the dibenzofuran nucleus characteristic of the cannabielsoin family. The carboxyl group is retained at position 2 of the aromatic nucleus, which distinguishes isomer A from isomer B. Decarboxylation, through heating or with time, leads to cannabielsoin. Critical inventories of phytocannabinoids do indeed place the whole cannabielsoin class among oxidation and storage products rather than among the plant's primary biosynthetic products.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Minor phytocannabinoid

Origin

A minor acidic cannabinoid of cannabis, arising from the oxidation of cannabidiolic acid. Cannabielsoin-type cannabinoids can be formed by photo-oxidation from cannabidiol and the naturally present cannabidiolic acids, which explains why they are found chiefly in resins and extracts that have aged in air and light. No commercial extraction stream is devoted to it.

Status

Unscheduled

Cannabinoïde acide de type cannabielsoïne, bâti sur un noyau dibenzofuranique qui distingue cette famille des cannabinoïdes à noyau résorcinol ouvert (CBD) ou benzo[c]chromène (THC). Le groupe carboxyle occupe la position 2 du noyau aromatique, contre la position 4 chez l'isomère B ; la chaîne latérale est pentyle, l'homologue propyle étant connu sous le nom d'acide cannabielsoïque C3 B.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Comme les autres cannabinoïdes acides, la molécule est thermolabile : le chauffage la décarboxyle en cannabielsoïne, si bien qu'une exposition par inhalation ne porte pas sur la forme acide.

Aucune voie métabolique n'a été décrite pour la forme acide et aucun métabolite n'a été identifié. La transformation documentée dans cette famille est celle du cannabidiol en cannabielsoïne, décrite comme un métabolite mammifère du CBD formé par les enzymes microsomales hépatiques via un intermédiaire époxyde.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté pour ce composé. Il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement et de sa synthèse, consultables dans les bases publiques. Il figure parmi les cannabinoïdes acides couverts par les méthodes de profilage de matière végétale par chromatographie, où sa présence signale une résine ou un extrait oxydé. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

1. 1.Shani & Mechoulam · J Chem Soc D 1970, un nouveau type de cannabinoïde : synthèse de l'acide cannabielsoïque A par cyclisation photo-oxydativeDOI 10.1039/c29700000273
2. 2.Shani & Mechoulam · Tetrahedron 1974, 30:2437-2446, acides cannabielsoïques : isolement et synthèse par cyclisation oxydativeDOI 10.1016/s0040-4020(01)97114-5
3. 3.Hanuš et al. · Nat Prod Rep 2016, inventaire critique unifié des phytocannabinoïdes (classes CBE et CBN décrites comme artefacts d'oxydation)DOI 10.1039/c6np00074f
4. 4.Haghdoost et al. · Biomedicines 2024, la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, est un agoniste CB1 biaiséPMID 39062125
5. 5.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabisPMID 34066753
6. 6.PubChem · CID 59444405, cannabielsoic acid A