CBEA-BCannabielsoic acid B

Formula

C₂₂H₃₀O₅

Molar mass

374.50 g·mol⁻¹

CAS

55652-62-5

PubChem CID

59444401

First described

Isolé en 1974 par Shani et Mechoulam d'un extrait benzénique de haschich libanais, en même temps que l'isomère A, dans le travail qui décrit la classe des acides cannabielsoïques et leur obtention par cyclisation oxydative. La classe cannabielsoïne avait été repérée un an plus tôt, en 1973, par Bercht et collaborateurs dans un extrait éthanolique de haschich libanais soumis à une distribution à contre-courant.

Origin

A minor acidic cannabinoid of cannabis, arising from the oxidation of cannabidiolic acid. Like the other cannabielsoin-type compounds, it forms by photo-oxidation from cannabidiol and the naturally present cannabidiolic acids, which makes it characteristic of resins and extracts aged in air and light rather than of the fresh plant. No production and no commercial extraction route is devoted to it.

InChIKey

HJMCQDCJBFTRPX-RSGMMRJUSA-N

Editorial estimate, not clinical.

Cannabielsoic acid B is the positional isomer of cannabielsoic acid A: the same dibenzofuran core arising from the closure of a furan ring on the cannabidiol skeleton, but with the carboxyl group at position 4 of the aromatic ring instead of position 2. Shani and Mechoulam isolated it in 1974 from a benzene extract of Lebanese hashish, in the work that established the class of the cannabielsoic acids and showed that they form by oxidative cyclisation from cannabidiol and its acids. This series is the only one in the family for which a propyl-chain homologue, cannabielsoic acid C3 B, has been described. Critical reviews of phytocannabinoids regard the cannabielsoin class as a set of oxidation and storage artefacts rather than primary biosynthetic products of hemp, which explains the rarity of these compounds in the fresh plant and their enrichment in older resins. No CB1 or CB2 affinity has been measured for the acidic form; only decarboxylated cannabielsoin has pharmacological data.

The molecule derives from cannabidiolic acid by oxidation followed by closure of a furan ring, which gives the dibenzofuran core of the cannabielsoin family. The carboxyl group here occupies position 4 of the aromatic ring, the only difference from isomer A. Loss of the carboxyl, through heating or with time, leads to cannabielsoin. It is in this B series that the propyl-chain homologue is also described, cannabielsoic acid C3 B, attached to the varinic lineage of cannabis. Critical inventories of phytocannabinoids place the class as a whole among oxidation and storage products rather than among primary biosynthetic products.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Minor phytocannabinoid

Origin

A minor acidic cannabinoid of cannabis, arising from the oxidation of cannabidiolic acid. Like the other cannabielsoin-type compounds, it forms by photo-oxidation from cannabidiol and the naturally present cannabidiolic acids, which makes it characteristic of resins and extracts aged in air and light rather than of the fresh plant. No production and no commercial extraction route is devoted to it.

Status

Unscheduled

Cannabinoïde acide de type cannabielsoïne, à noyau dibenzofuranique, portant le groupe carboxyle en position 4 du noyau aromatique, contre la position 2 chez l'isomère A. Ce noyau furanique distingue la famille des cannabinoïdes à résorcinol ouvert comme le CBD et de ceux à noyau benzo[c]chromène comme le THC. La chaîne latérale est pentyle ; l'homologue propyle de cette même série est connu sous le nom d'acide cannabielsoïque C3 B.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Comme les autres cannabinoïdes acides, la molécule est thermolabile : elle se décarboxyle en cannabielsoïne au chauffage, si bien qu'une exposition par inhalation ne porte pas sur la forme acide mais sur son produit de dégradation.

Aucune voie métabolique n'a été décrite pour la forme acide et aucun métabolite n'a été identifié. La seule transformation documentée dans cette famille concerne la cannabielsoïne, identifiée comme métabolite mammifère du cannabidiol, formée dans les microsomes hépatiques par le système à cytochrome P-450 via un intermédiaire époxyde.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté pour ce composé, qui n'a jamais été commercialisé. Il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement et de sa synthèse, consultables dans les bases publiques, et figure parmi les cannabinoïdes acides couverts par les méthodes de profilage de matière végétale par chromatographie. Sa présence dans un échantillon oriente vers une résine ou un extrait oxydé. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

1. 1.Shani & Mechoulam · Tetrahedron 1974, 30:2437-2446, acides cannabielsoïques : isolement du haschich libanais et synthèse par cyclisation oxydativeDOI 10.1016/s0040-4020(01)97114-5
2. 2.Hanuš et al. · Nat Prod Rep 2016, inventaire critique unifié des phytocannabinoïdes (classes CBE et CBN décrites comme artefacts d'oxydation)DOI 10.1039/c6np00074f
3. 3.Haghdoost et al. · Biomedicines 2024, la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, est un agoniste CB1 biaiséPMID 39062125
4. 4.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis (classe cannabielsoïne, cinq composés)PMID 34066753
5. 5.PubChem · CID 59444401, cannabielsoic acid B