CBFCannabifuran

Formula

C₂₁H₂₆O₂

Molar mass

310.40 g·mol⁻¹

CAS

56154-58-6

PubChem CID

9966466

First described

Isolé d'un extrait cyclohexane-méthanol de haschich afghan, en même temps que le déshydrocannabifurane, l'OTHC et la cannabichromanone, les structures étant établies par spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire après séparation par chromatographie en phase gazeuse micropréparative et chromatographie sur couche mince. L'inventaire critique d'ElSohly et Slade (2005) signale par ailleurs qu'un composé antérieurement publié comme un cannabinodiol par Van Ginneken a été réattribué au cannabifurane, ce qui rend peu fiables les références de type CBND qui s'appuient sur ce travail.

Origin

A minor cannabinoid described in hashish, that is to say in resin and not in the fresh plant. Its entirely aromatic structure places it among the most oxidised compounds of the group. There is no commercial extraction supply chain: the quantities available for research come from synthesis from cannabidiol.

InChIKey

VNGQMWZHHNCMLQ-UHFFFAOYSA-N

Editorial estimate, not clinical.

Cannabifuran belongs to the furan family of cannabinoids, the one in which the pyran ring of tetrahydrocannabinol is replaced by a furan ring. It was isolated from an Afghan hashish extract, together with dehydrocannabifuran and two other minor compounds, its structures being established by mass spectrometry and nuclear magnetic resonance. Its tricycle is entirely aromatised, which makes it one of the most oxidised plant cannabinoids known and explains why it is described in resin rather than in the fresh plant. No measured affinity for CB1 or CB2 has been published. The review by Anand and co-workers (2024) notes that the furan class has not given rise to reports of psychoactivity and proposes to see in it a structural switch towards non-psychoactive cannabinoids, a hypothesis that no affinity measurement has yet come to support. The compound finally carries a lesson in method: ElSohly and Slade (2005) report that a cannabinoid published as cannabinodiol by Van Ginneken corresponded in reality to cannabifuran, which invalidates the references that rely on that assignment.

The molecule belongs to the furan family of cannabinoids, the one that replaces the pyran ring of THC with a furan ring. The tricycle is here completely aromatised, which presupposes an extensive dehydrogenation of the cannabinoid skeleton and explains why it is described in resin rather than in the fresh plant. No enzyme has been associated with this transformation, described here by chemical class only; modern work obtains the compound and its analogues from cannabidiol.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Minor phytocannabinoid

Origin

A minor cannabinoid described in hashish, that is to say in resin and not in the fresh plant. Its entirely aromatic structure places it among the most oxidised compounds of the group. There is no commercial extraction supply chain: the quantities available for research come from synthesis from cannabidiol.

Status

Unscheduled

Cannabinoïde de type cannabifurane, bâti sur un noyau dibenzofuranique entièrement aromatique portant un hydroxyle en position 1, une chaîne pentyle en position 3, un méthyle en position 6 et un groupe isopropyle en position 9. Cette aromatisation complète le distingue de la cannabielsoïne, dont le noyau dibenzofuranique reste partiellement saturé, et du THC, bâti sur un benzo[c]chromène. Le déshydrocannabifurane, qui porte un groupe isopropényle au lieu d'isopropyle, en est le proche parent.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Les seuls travaux biologiques disponibles portent sur des lignées cellulaires et ne renseignent pas sur le devenir de la molécule dans l'organisme.

Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour ce composé.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté. Le composé n'ayant jamais été commercialisé, il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement, spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire, consultables dans les bases publiques. Il apparaît dans les profils de résine analysés par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, où sa présence signale un matériel fortement oxydé. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé.

1. 1.Anand et al. · Eur J Med Chem 2024, chimie et pharmacologie des cannabinoïdes furaniquesPMID 38417219
2. 2.Dennis et al. · J Org Chem 2022, classes cannabimovone et cannabifurane, activité anti-inflammatoire sur microglie BV2PMID 35476908
3. 3.ElSohly & Slade · Life Sci 2005, inventaire critique des constituants du cannabis (réattribution du cannabinodiol de Van Ginneken au cannabifurane)PMID 16199061
4. 4.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis (isolement du haschich afghan)PMID 34066753
5. 5.PubChem · CID 9966466, cannabifuran