CBRCannabiripsol

Formula

C₂₁H₃₂O₄

Molar mass

348.50 g·mol⁻¹

CAS

72236-32-9

PubChem CID

192007

First described

Isolé et décrit en 1979 par Boeren, ElSohly et Turner dans Experientia, à partir d'un variant sud-africain de Cannabis sativa cultivé pour la recherche aux États-Unis. Les auteurs établissent la structure par voie spectrale puis la confirment par synthèse. Le composé a été retrouvé et réévalué en 2015 par l'équipe de Radwan et ElSohly dans un lot de cannabis à forte teneur, aux côtés de sept cannabinoïdes alors inédits.

Origin

A minor natural constituent of Cannabis sativa, present in trace amounts. Its initial description concerns a South African variant, and later work finds it in high-potency cannabis. No production and no commercial extraction chain is devoted to it: it does not appear on the wellbeing hemp market.

InChIKey

TZGCTXUTNDNTTE-DYZHCLJRSA-N

Editorial estimate, not clinical.

Cannabiripsol is a minor cannabinoid of Cannabis sativa, described in 1979 by Boeren, ElSohly and Turner as a 9,10-dihydroxy-hexahydrocannabinol of (6aR,9S,10S,10aR) configuration, isolated from a South African variant and confirmed by synthesis. It retains the benzo[c]chromene nucleus of THC but its terpenic ring is saturated and bears a vicinal diol, which makes it one of the most polar phytocannabinoids known. No measured affinity for CB1 or CB2 has been published: the compound was included in the binding assays and behavioural tests of Radwan and colleagues (Journal of Natural Products, 2015) without any result of its own being reported for it. The CAS numbers 99623-72-0 and 99623-73-1, often associated with cannabiripsol and its propyl homologue in the secondary literature, are probably erroneous: ElSohly and Slade (2005) trace them to a structure incorrectly drawn in a 1985 publication. The identifier retained here is the one that resolves to the correct structure in PubChem.

The molecule belongs to the tetrahydrocannabinol lineage: a benzo[c]chromene skeleton arising from cannabigerolic acid by the usual hemp pathway, followed by saturation of the double bond of the terpenic ring and the installation of a vicinal diol at positions 9 and 10. This heavily oxygenated motif suggests an oxidation of the cannabinoid skeleton, in the plant or during the preparation of extracts; no enzyme has been associated with this transformation, described here by chemical class only.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Minor phytocannabinoid

Origin

A minor natural constituent of Cannabis sativa, present in trace amounts. Its initial description concerns a South African variant, and later work finds it in high-potency cannabis. No production and no commercial extraction chain is devoted to it: it does not appear on the wellbeing hemp market.

Status

Unscheduled

Cannabinoïde de type benzo[c]chromène : hexahydrocannabinol portant deux hydroxyles supplémentaires en positions 9 et 10, soit un triol de configuration (6aR,9S,10S,10aR). L'absence de la double liaison caractéristique du THC et la présence du diol vicinal placent la molécule à l'écart des cannabinoïdes psychoactifs classiques et la rangent parmi les composés fortement oxygénés du groupe.

Aucune donnée d'absorption, de distribution, de biodisponibilité ou d'élimination n'a été publiée, ni chez l'animal ni chez l'humain. La forte polarité conférée par les trois hydroxyles laisse attendre un comportement très différent de celui du THC, molécule fortement lipophile, mais aucune mesure ne vient l'établir.

Aucune voie métabolique n'a été décrite et aucun métabolite n'a été identifié. L'implication éventuelle des cytochromes P450 ou des enzymes de conjugaison n'a jamais été étudiée pour ce composé.

Aucune étude de toxicité expérimentale n'existe et aucun cas d'exposition humaine n'a été rapporté. Le composé n'ayant jamais été commercialisé, il n'apparaît dans aucun signalement de pharmacovigilance ni dans aucune série d'intoxications. Le profil de risque reste inconnu.

Le composé est documenté par les données spectrales de son isolement de 1979 et de sa réisolation en 2015, résonance magnétique nucléaire et spectrométrie de masse, consultables dans les bases publiques. Aucune méthode validée de recherche en matrice biologique n'a été publiée, et les tests de dépistage courants ciblent les métabolites du THC, pas ce composé. En analyse de matière végétale, sa polarité élevée le place dans les fractions tardives des méthodes de profilage des cannabinoïdes mineurs.

1. 1.Boeren, ElSohly & Turner · Experientia 1979, 35(10):1278-9, isolement du cannabiripsol d'un variant sud-africainPMID 499397
2. 2.Radwan et al. · J Nat Prod 2015, isolement et évaluation pharmacologique de cannabinoïdes mineurs, dont le cannabiripsolPMID 26000707
3. 3.ElSohly & Slade · Life Sci 2005, inventaire critique des constituants du cannabis (numéros CAS erronés du cannabiripsol)PMID 16199061
4. 4.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabisPMID 34066753
5. 5.ANSM · décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (dérivés du benzo[c]chromène)
6. 6.PubChem · CID 192007, cannabiripsol