CBND-C3Cannabinodivarin

Formula

C₁₉H₂₂O₂

Molar mass

282.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

59444390

First described

Signalée en 1972 par van Ginneken, Vree, Breimer, Thijssen et van Rossum, qui l'ont détectée dans du haschich par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, dans le travail présenté au symposium GC-MS de l'île d'Elbe qui décrivait aussi le cannabinodiol. Seul l'homologue en C5, le cannabinodiol, a ensuite été confirmé par isolement et synthèse, en 1977 par Lousberg et ses collègues ; l'homologue propyle n'a jamais fait l'objet d'une caractérisation indépendante par RMN.

Origin

A trace constituent of aged cannabis resins. CBND-C3 rests on a single GC-MS detection in 1972 and has never been isolated in pure form from the plant; no quantified content has been published since. The review by Radwan and colleagues (2021) lists only two CBND-type cannabinoids among the one hundred and twenty-five recorded, this one included. It is therefore more accurate to describe it as an ageing product encountered in trace amounts than as a biosynthesised constituent of hemp.

InChIKey

COURSARJQZMTEZ-UHFFFAOYSA-N

Editorial estimate, not clinical.

CBND-C3 belongs to the cannabinodiol subfamily, the smallest of the eleven classes of phytocannabinoids recorded in the review by Radwan and colleagues, which has only two members. Aromatisation of the terpenic ring turns the cannabidivarin skeleton into a biphenyl and makes the molecule lose the three-dimensional geometry on which recognition by the cannabinoid receptors rests. Pharmacologically, the file is empty in the strict sense: no affinity constant at CB1 or CB2, no screening at TRPV1, GPR55, PPARγ or 5-HT1A, no entry in ChEBI or in ChEMBL, no publication indexed in PubMed under this name. Human data are lacking, and animal data are missing too. The C5 homologue, cannabinodiol, was at least isolated, synthesised and chemically related to cannabinol in 1977, which is not the case for the propyl homologue. Any claim of an effect, sedative, analgesic or otherwise, would here be an extrapolation without experimental support.

No enzymatic pathway is described. The CBND skeleton results from the non-enzymatic aromatisation of the terpenic ring of CBD-type cannabinoids, under the effect of light, air and ageing, a mechanism documented for the C5 homologue. For the propyl chain, the expected precursor is cannabidivarin, itself arising from the divarinic pathway of hemp by way of cannabigerovarinic acid. This lineage remains a structural inference; it has not been demonstrated experimentally for CBND-C3.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Minor phytocannabinoid

Origin

A trace constituent of aged cannabis resins. CBND-C3 rests on a single GC-MS detection in 1972 and has never been isolated in pure form from the plant; no quantified content has been published since. The review by Radwan and colleagues (2021) lists only two CBND-type cannabinoids among the one hundred and twenty-five recorded, this one included. It is therefore more accurate to describe it as an ageing product encountered in trace amounts than as a biosynthesised constituent of hemp.

Status

Unscheduled

Cannabinoïde de type CBND, c'est-à-dire un biphényle entièrement aromatisé : deux noyaux aromatiques reliés directement, l'un portant la fonction résorcinol et une chaîne latérale propyle, l'autre un groupe isopropényle et un méthyle. C'est la forme aromatisée de la cannabidivarine, et la forme à cycle ouvert de la cannabivarine ; elle ne possède pas le noyau benzo[c]chromène qui caractérise les tétrahydrocannabinols.

Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été conduite sur le CBND-C3, ni chez l'animal ni chez l'être humain. Les données humaines manquent entièrement.

Aucune voie métabolique n'a été identifiée et aucun métabolite n'a été décrit. Aucun travail sur microsomes hépatiques ou sur les cytochromes P450 ne porte sur cette molécule.

Aucune étude de toxicité, aucun test de génotoxicité et aucun signalement clinique ne concernent le CBND-C3. Cette absence de donnée ne vaut pas démonstration d'innocuité, elle signifie seulement que la question n'a jamais été instruite.

La seule approche documentée est celle de la détection d'origine, la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse appliquée à un extrait de résine. Il n'existe ni matériau de référence certifié ni méthode validée pour cette molécule, et aucun laboratoire de contrôle ne la recherche en routine dans les panels cannabinoïdes. Sa masse moléculaire, supérieure de deux unités à celle de la cannabivarine, la distingue en principe de cette dernière en spectrométrie de masse, mais aucune procédure forensique publiée ne s'appuie sur ce critère.

1. 1.PubChem CID 59444390 : Cannabinodivarin (formule, masse, InChIKey, IUPAC, SMILES)
2. 2.Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules 2021 : seuls deux cannabinoïdes de type CBND, dont le CBND-C3 détecté en 1972 par GC-MS dans du haschich (référence 41 : van Ginneken et coll., symposium GC-MS de l'île d'Elbe, 1972)DOI 10.3390/molecules26092774
3. 3.Hanus LO, Meyer SM, Munoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Nat Prod Rep 2016 : classement des types CBND et rôle des transformations non enzymatiquesPMID 27722705
4. 4.Lousberg RJJCh, Bercht CAL, van Ooyen R, Spronck HJW. Cannabinodiol: conclusive identification and synthesis of a new cannabinoid from Cannabis sativa. Phytochemistry 1977 : identification de l'homologue en C5 dans du haschich libanaisDOI 10.1016/0031-9422(77)80023-X
5. 5.Morales P, Reggio PH, Jagerovic N. An Overview on Medicinal Chemistry of Synthetic and Natural Derivatives of Cannabidiol. Front Pharmacol 2017 : CBND-C5 et CBND-C3 présentés comme analogues aromatiques du CBD, sans donnée pharmacologiqueDOI 10.3389/fphar.2017.00422
6. 6.Légifrance : arrêté du 22 février 1990, annexe IV, liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique sur les tétrahydrocannabinols)
7. 7.Conseil d'État, 29 décembre 2022, affaire 444887 : annulation de l'interdiction de vente aux consommateurs des fleurs et feuilles de cannabis titrant moins de 0,3 % de THC
8. 8.EFSA NDA Panel. Safety of synthetic cannabidiol as a novel food pursuant to Regulation (EU) 2015/2283. EFSA Journal 2025 : statut de nouvel aliment des cannabinoïdes dans l'UnionDOI 10.2903/j.efsa.2025.9527