CBNPCannabiphorol

Formula

C₂₃H₃₀O₂

Molar mass

338.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

44308781

First described

Homologue heptylique connu de la chimie médicinale bien avant sa dénomination actuelle : ChEMBL rattache à cette molécule des données rongeur extraites d'un article du Journal of Medicinal Chemistry paru en 1983. Le nom cannabiphorol suit la nomenclature « phorol » introduite en 2019 par l'équipe de Cinzia Citti à Modène avec le THCP et le CBDP.

Origin

Synthesis and semi-synthesis. CBNP is not established as an isolated constituent of hemp: only its acid precursor, CBNPA, has been the subject of a putative identification by high-resolution mass spectrometry in Cannabis sativa accessions in 2021, without confirmed isolation or quantification. The batches offered on the grey market come from a chemical conversion in the laboratory.

InChIKey

HMHJWPZANYJXHX-UHFFFAOYSA-N

Editorial estimate, not clinical.

CBNP is the heptyl homologue of cannabinol: the same benzo[c]chromene skeleton fully aromatised on the A ring, the same phenol in position 1, but a side chain of seven carbons instead of five. This difference matters in theory, because the length of the chain in position 3 is the main determinant of the affinity of classic cannabinoids for the CB1 receptor, which explains the affinity of THCP measured in vitro far above that of THC. Theory does not, however, replace measurement: for CBNP, no Ki or EC50 value has been published, at any target. The best-documented point of comparison remains cannabinol itself, a weak ligand that behaves as a partial agonist or a partial antagonist depending on the assay, with potencies in the micromolar range, and whose hydroxylated derivatives are produced by CYP2C9 and CYP2D6. The only in vivo data linked to CBNP in medicinal chemistry databases come from a rodent study of 1983: a decrease in spontaneous motor activity and in systolic blood pressure after oral administration in the rat, without characterisation of the mechanism. Human data are entirely lacking, whether pharmacokinetic, efficacy or tolerability data.

No dedicated enzymatic pathway. Like cannabinol, CBNP corresponds to the oxidative aromatisation product of its tetrahydro precursor, here THCP, whose seven-carbon chain derives from an octanoyl unit instead of the hexanoyl unit that gives the classic pentyl cannabinoids.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Semi-synthetic cannabinoid

Origin

Synthesis and semi-synthesis. CBNP is not established as an isolated constituent of hemp: only its acid precursor, CBNPA, has been the subject of a putative identification by high-resolution mass spectrometry in Cannabis sativa accessions in 2021, without confirmed isolation or quantification. The batches offered on the grey market come from a chemical conversion in the laboratory.

Status

Narcotic: generic clause

Cannabinoïde classique de type cannabinol : noyau benzo[c]chromène aromatique, série heptylique dite phorol

Non documentée. Aucune mesure d'absorption, de biodisponibilité, de distribution ou de demi-vie n'a été publiée, chez l'humain comme chez l'animal. La très forte lipophilie attendue pour un cannabinoïde classique à longue chaîne latérale reste une inférence structurale, pas une mesure.

Non caractérisé pour le CBNP. Chez le cannabinol, le métabolisme oxydatif passe surtout par le CYP2C9 et le CYP2D6, avec formation majoritaire du dérivé hydroxylé en position 11 et, plus marginalement, d'un dérivé hydroxylé sur la chaîne latérale et d'une quinone. Une chaîne à sept carbones offre davantage de positions d'hydroxylation possibles, sans démonstration expérimentale sur cette molécule.

Aucune étude de toxicité, aucune donnée d'exposition humaine, aucun cas clinique rattaché spécifiquement au CBNP. Les signaux disponibles concernent la famille des cannabinoïdes benzo[c]chromène vendus hors circuit pharmaceutique, pour laquelle l'ANSM décrit vomissements, pertes de connaissance, comas, convulsions, anxiété et crises de panique, hypertension artérielle, tachycardie et douleurs thoraciques, ainsi qu'un étiquetage souvent infidèle au contenu réel du produit. Le statut de stupéfiant en France ajoute un risque juridique direct.

Pas de méthode validée publiée pour le CBNP. Les tests immunochimiques urinaires courants ciblent les métabolites du THC et ne sont pas conçus pour cette molécule. En cas de suspicion d'intoxication par un cannabinoïde, l'ANSM recommande une chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem sur sang ou urine, complétée si possible par l'analyse du produit consommé. La distinction avec le cannabinol repose sur la masse, la molécule pesant vingt-huit unités de plus, mais séparer le CBNP de ses isomères à chaîne ramifiée exige un étalon de référence.

1. 1.PubChem, fiche cannabiphorol (CID 44308781)
2. 2.ChEMBL, enregistrement CHEMBL68869 et activités rongeur associées
3. 3.Zaugg et Kyncl, New antihypertensive cannabinoids, Journal of Medicinal Chemistry 1983DOI 10.1021/jm00356a017
4. 4.Linciano et al., cannabinoïdes phoroliques heptyliques dans Cannabis sativa, Talanta 2021PMID 34517579
5. 5.Citti et al., isolement du THCP et du CBDP, Scientific Reports 2019PMID 31889124
6. 6.Interactions du cannabinol et de ses métabolites générés par les cytochromes P450, Journal of Medicinal Chemistry 2025PMID 40568800
7. 7.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026
8. 8.ANSM, inscription de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants