POEAPalmitoleoylethanolamide

Formula

C₁₈H₃₅NO₂

Molar mass

297.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

9835868

First described

Aucune date de découverte isolée ne peut être attribuée à cette molécule : elle a été caractérisée progressivement au sein de la famille des N-acyléthanolamines endogènes, à mesure que les méthodes de lipidomique par spectrométrie de masse se sont affinées. Son activité sur le récepteur GPR119 a été rapportée en 2012 par une équipe des laboratoires Lilly, et sa première caractérisation métabolique dédiée chez l'animal a été publiée en 2021.

Origin

An endogenous molecule of mammals, detected in particular in human plasma during profiling of N-acylethanolamines. It is also present in small amounts in certain foods of plant origin, in particular seeds, where it ranks among the least abundant N-acylethanolamines. It is not produced by cannabis.

InChIKey

WFRLANWAASSSFV-FPLPWBNLSA-N

Editorial estimate, not clinical.

Palmitoleoylethanolamide (POEA) is an endogenous N-acylethanolamine, close to PEA and OEA, formed by the NAPE pathway and then hydrolysed by FAAH. Its best-established target is not a cannabinoid receptor but the lipid sensor GPR119, which it activates with a potency close to that of oleoylethanolamide. Activity at the nuclear receptor PPAR-α remains a hypothesis based on structural resemblance to OEA, without direct demonstration, and no significant action at CB1 or CB2 has been reported. In rats on a hypercaloric diet, repeated administration reduces food intake, weight gain, hepatic steatosis and inflammatory markers, with a profile very close to that of OEA. Unlike anandamide and PEA, POEA shows no antinociceptive effect in the formalin test. No clinical study has been published: human data are lacking and no therapeutic benefit can be asserted.

Formation follows the classical N-acylethanolamine pathway: an N-acyltransferase transfers palmitoleic acid onto membrane phosphatidylethanolamine to give an N-palmitoleoyl-phosphatidylethanolamine (NAPE), which a specific phospholipase D (NAPE-PLD) then cleaves to release POEA. Production therefore depends on the availability of palmitoleic acid, which links this mediator to the composition of dietary fats.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Endocannabinoid

Origin

An endogenous molecule of mammals, detected in particular in human plasma during profiling of N-acylethanolamines. It is also present in small amounts in certain foods of plant origin, in particular seeds, where it ranks among the least abundant N-acylethanolamines. It is not produced by cannabis.

Status

Endogenous

N-acyléthanolamine (NAE) mono-insaturée : l'acide palmitoléique (C16:1, cis-9) relié à l'éthanolamine par une liaison amide. C'est l'homologue mono-insaturé du palmitoyléthanolamide (PEA, 16:0) et le congénère à chaîne plus courte de l'oléoyléthanolamide (OEA, 18:1). La molécule ne possède aucun cycle terpénique et n'appartient donc pas à la famille chimique des cannabinoïdes végétaux.

Médiateur lipidique produit à la demande et agissant localement, avec une durée de vie courte liée à une hydrolyse enzymatique rapide. Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été publiée : l'absorption, la distribution et la demi-vie après administration orale ne sont pas établies.

Dégradé par hydrolyse de la liaison amide, qui libère l'acide palmitoléique et l'éthanolamine. L'amide hydrolase des acides gras (FAAH) est l'enzyme principale de cette voie, avec une contribution possible de la N-acyléthanolamine-hydrolysant amidase acide (NAAA), comme pour les autres N-acyléthanolamines.

Aucune donnée de toxicologie humaine n'est disponible. Dans la seule étude d'administration répétée chez le rat soumis à un régime hypercalorique, les paramètres biochimiques suivis sont restés inchangés, ce que les auteurs interprètent comme une absence de signal de toxicité sur cette durée courte. Ce résultat isolé, obtenu chez l'animal, ne permet aucune conclusion sur la sécurité d'un usage humain.

La quantification se fait par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem, dans les panels plasmatiques de N-acyléthanolamines employés en recherche. Le POEA n'est recherché par aucun test de dépistage de stupéfiants : endogène et sans parenté structurale avec le THC, il ne présente pas d'intérêt médico-légal et ne figure sur aucune liste analytique de contrôle.

1. 1.LIPID MAPS LMFA08040043 : Palmitoleoyl-EA (identité, formule, InChIKey, absence d'effet antinociceptif)
2. 2.PubChem CID 9835868 : Palmitoleoyl ethanolamide (identité, formule, InChIKey)
3. 3.Nutrients 2021 : Palmitoleoylethanolamide Is an Efficient Anti-Obesity Endogenous Compound, Comparison with Oleylethanolamide in Diet-Induced Obesity
4. 4.Syed et al., Am J Physiol Endocrinol Metab 2012 : Regulation of GPR119 receptor activity with endocannabinoid-like lipidsPMID 23074242
5. 5.Anton et al., Addiction Biology 2018 : Increased plasma oleoylethanolamide and palmitoleoylethanolamide levels correlate with inflammatory changes in alcohol binge drinkersPMID 29178411
6. 6.Food Chemistry 2019 : Food database of N-acyl-phosphatidylethanolamines, N-acylethanolamines and endocannabinoids and daily intake from a Western, a Mediterranean and a vegetarian dietPMID 31351254