CBGPCannabigerophorol

Formula

C₂₃H₃₆O₂

Molar mass

344.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

156493897

First described

L'existence du CBGP a été déduite après l'identification, en 2019, des homologues heptyles du THC et du CBD par l'équipe de Cinzia Citti et Giuseppe Cannazza dans la variété médicinale italienne FM2 : le Δ9-tétrahydrocannabiphorol et le cannabidiphorol. Le suffixe phorol renvoie au sphaérophorol, nom commun du 5-heptylbenzène-1,3-diol qui forme le noyau résorcinol de cette série. En 2021, Linciano et ses collègues ont recherché les acides phoroliques dans quarante-neuf échantillons de Cannabis sativa L. et ont proposé l'acide cannabigérophorolique parmi les homologues heptyles identifiés de façon présomptive. Aucune publication ne revendique à ce jour l'isolement et la caractérisation complète du CBGP neutre à partir de la plante.

Origin

CBGP has not been isolated from hemp. Only its acidic precursor, cannabigerophorolic acid, has been the subject of a presumptive identification by liquid chromatography coupled to high-resolution mass spectrometry in accessions of Cannabis sativa L., without an analytical standard available to confirm the assignment. Expected contents are at trace level, far below those of cannabigerol. The samples used in the laboratory come from chemical synthesis, as for the other members of the heptyl series.

InChIKey

DAOBMYOFOPZVGI-XMHGGMMESA-N

Editorial estimate, not clinical.

CBGP is the heptyl homologue of cannabigerol: the same geranylated resorcinol, the same absence of a pyran ring, but a side chain of seven carbons instead of five. This open architecture places it among the cannabigerol-type precursors, whose affinity for the cannabinoid receptors is modest. No affinity constant, no concentration–response curve and no functional assay has been published for CBGP itself, whether at CB1, CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ or 5-HT1A. Cannabigerol, the closest structural reference, behaves as a weakly active micromolar ligand, oriented rather towards CB2, where it acts as a partial agonist. The idea that a heptyl chain would multiply affinity, drawn from the comparison between THC and THCP, does not carry over as such: that gain was measured on a cyclised skeleton, not on a cannabigerol-type skeleton. As matters stand, the pharmacokinetics, metabolism and toxicology of the compound are devoid of data and human data are entirely lacking. What is established is limited to the chemical identity and to the presumptive detection of its acidic precursor in the plant.

The ordinary pathway condenses olivetolic acid, which bears a pentyl chain, with geranyl pyrophosphate under the action of a prenyltransferase, giving cannabigerolic acid. The heptyl series presupposes that the polyketide synthase accepts a longer acyl precursor, leading to a sphaerophorolic acid whose geranylation would lead to cannabigerophorolic acid, then to CBGP after decarboxylation. This enzymatic promiscuity remains a working hypothesis: the exact step has not been characterised in the plant, and the rare cannabigerol-type analogues obtained in the laboratory were made by a bio-inspired route, not an enzymatic one.

Sources: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Our method.

Class

Minor phytocannabinoid

Origin

CBGP has not been isolated from hemp. Only its acidic precursor, cannabigerophorolic acid, has been the subject of a presumptive identification by liquid chromatography coupled to high-resolution mass spectrometry in accessions of Cannabis sativa L., without an analytical standard available to confirm the assignment. Expected contents are at trace level, far below those of cannabigerol. The samples used in the laboratory come from chemical synthesis, as for the other members of the heptyl series.

Status

Unscheduled

Phytocannabinoïde de type cannabigérol, à squelette ouvert : un résorcinol porteur d'une chaîne isoprénique géranyle, sans cyclisation en cycle pyranique. La chaîne latérale alkyle compte sept carbones, heptyle, au lieu des cinq du cannabigérol, ce qui place la molécule dans la série dite phorolique nommée d'après le sphaérophorol.

Aucune étude de pharmacocinétique n'a été publiée pour le CBGP, ni chez l'animal ni chez l'être humain. La forte lipophilie commune aux phytocannabinoïdes neutres laisse attendre une absorption orale erratique et un effet de premier passage hépatique marqué, mais aucun paramètre chiffré n'est documenté : ni biodisponibilité, ni demi-vie, ni volume de distribution, ni liaison aux protéines plasmatiques.

Aucune voie métabolique n'a été décrite pour le CBGP. Les isoformes du cytochrome P450 éventuellement impliquées, les métabolites hydroxylés attendus par analogie avec le cannabigérol et le devenir des conjugués glucuronides restent hors de la littérature publiée.

Aucune étude de toxicité aiguë, subchronique, génotoxique ou de reprotoxicité n'a été publiée sur le CBGP, et aucun cas clinique ne lui est attribué dans les systèmes de vigilance. Les données humaines manquent totalement. Une molécule proposée à la vente sans dossier de sécurité et sans autorisation en tant que nouvel aliment ne dispose donc d'aucune marge de sécurité établie, et l'absence de signalement ne vaut pas absence de risque.

La série heptyle se distingue de la série pentyle en chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, la différence de masse de vingt-huit unités et le décalage de temps de rétention servant de repères d'attribution. Les travaux publiés sur les acides phoroliques reposent sur cette approche, avec des standards obtenus par synthèse faute de matériel commercial à l'époque. En pratique courante, le CBGP n'est pas recherché par les laboratoires de contrôle des produits au chanvre et n'apparaît dans aucun panel toxicologique usuel, ni sanguin ni urinaire.

1. 1.PubChem, Cannabigerophorol, CID 156493897
2. 2.Linciano P. et al., The novel heptyl phorolic acid cannabinoids content in different Cannabis sativa L. accessions, Talanta, 2021PMID 34517579
3. 3.Citti C. et al., A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-tetrahydrocannabiphorol, Scientific Reports, 2019PMID 31889124
4. 4.Giangrossi M. et al., Biomimetic synthesis of rare cannabigerol-type cannabinoids and evaluation of their cytotoxic effect on human glioblastoma cell lines, Fitoterapia, 2025PMID 39719222
5. 5.Navarro G. et al., Cannabigerol action at cannabinoid CB1 and CB2 receptors and at CB1-CB2 heteroreceptor complexes, Frontiers in Pharmacology, 2018PMID 29977202
6. 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance