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15 molécules

Phytocannabinoïdes majeurs

Les cannabinoïdes que la plante produit en quantité pondérable, et sur lesquels toute la chimie du chanvre s'est construite.

« Majeur » est une mesure, pas un jugement : ces molécules se comptent en pourcentages de la masse florale sèche, là où les mineurs se comptent en fractions de pourcent. C'est cette abondance qui les a rendues isolables avec la chimie du XIXᵉ et du XXᵉ siècle, et donc premières décrites.

Elles partagent une origine biosynthétique unique. Le CBGA est le précurseur commun ; trois synthases le referment en THCA, CBDA ou CBCA, et la décarboxylation — chaleur, temps — retire le groupe acide pour donner les formes neutres. Le CBN n'a pas de synthase : c'est un produit de dégradation oxydative du THC, ce qui en fait un marqueur d'âge plutôt qu'un produit de la plante vivante.

1896-1964 — soixante-huit ans pour trois structures

  1. 1896

    Le premier cannabinoïde isolé n'est ni le THC ni le CBD : c'est le cannabinol, obtenu par Thomas Barlow Wood, W. T. Newton Spivey et Thomas Hill Easterfield, à Cambridge.

  2. 1930s

    Robert S. Cahn établit la structure du cannabinol ; sa synthèse sera achevée vers 1940.

  3. 1940

    Roger Adams isole le cannabidiol à l'Université de l'Illinois, à partir de chanvre sauvage du Minnesota et de résine égyptienne.

  4. 1942

    Adams montre qu'une cyclisation acide du CBD donne le Δ⁹- et le Δ⁸-THC. La première synthèse documentée du THC part donc du CBD, deux décennies avant que le THC lui-même ne soit proprement isolé.

  5. 1963

    Raphael Mechoulam et Yuval Shvo résolvent la structure et la stéréochimie du CBD.

  6. 1964

    Mechoulam et Yechiel Gaoni isolent le Δ⁹-THC et en établissent la structure à l'Institut Weizmann. C'est la date qui ouvre la pharmacologie moderne du cannabis : elle donne enfin une molécule pure à administrer.

Les formes acides (THCA, CBDA) sont ce que la plante contient réellement ; les formes neutres sont ce que la chaleur en fait. Une analyse de lot mesure les deux.

Les molécules de cette classe.