Semi-synthétiques
Des cannabinoïdes végétaux modifiés en laboratoire — hydrogénation, estérification — pour obtenir une molécule que la plante ne produit pas.
Le point de départ est végétal, la molécule d'arrivée ne l'est pas. L'HHC s'obtient en hydrogénant le THC : on sature la double liaison du cycle, ce qui supprime précisément le site que l'oxydation attaque. La molécule y gagne une stabilité notable à la lumière et à l'air.
L'hydrogénation produit deux épimères, 9R et 9S, dont l'affinité pour le CB1 diffère sensiblement ; un produit commercial est un mélange des deux, dans des proportions qui ne sont pas toujours déclarées. Les formes estérifiées (HHC-O, THC-O) ajoutent un groupe acétate qui doit être hydrolysé par l'organisme : ce sont des promédicaments, et leur cinétique n'est pas celle de la molécule mère.
1940, puis 2021
- 1940s
L'HHC n'est pas une nouveauté chimique : Roger Adams en décrit l'hydrogénation, dans la même série de travaux qui établit la relation entre CBD et THC.
- 2021
La molécule arrive sur le marché européen, dans l'espace laissé par des textes rédigés autour du Δ⁹-THC. Sa réapparition est réglementaire, pas scientifique.
- 2022
L'EUDA (ex-EMCDDA) la signale formellement. Les États membres répondent en ordre dispersé, ce qui explique qu'une même molécule puisse être licite d'un côté d'une frontière et classée de l'autre.
Le statut juridique de cette famille bouge plus vite que la littérature. Chaque fiche porte sa date de vérification ; lisez-la.
Les molécules de cette classe.
(9R)-Hexahydrocannabinol(9R)-HHCC₂₁H₃₂O₂Stupéfiant : nommément listé
(9S)-Hexahydrocannabinol(9S)-HHCC₂₁H₃₂O₂Stupéfiant : clause générique
(S)-Δ3-tétrahydrocannabinol(S)-Δ3-THCC₂₁H₃₀O₂Stupéfiant : clause générique
11-Hydroxy-hexahydrocannabinol11-OH-HHCC₂₁H₃₂O₃Stupéfiant : clause générique
7,8-Dihydrocannabinol7,8-DHCC₂₁H₂₈O₂Stupéfiant : clause générique
8-hydroxyhexahydrocannabinol8-OH-HHCC₂₁H₃₂O₃Stupéfiant : clause générique
8β,11-dihydroxy-Δ9-tétrahydrocannabinol8β,11-diOH-THCC₂₁H₃₀O₄Stupéfiant : clause générique
9-nor-9beta-hydroxy-hexahydrocannabinol9-nor-9b-HHCC₂₀H₃₀O₃Stupéfiant : clause générique
9-Hydroxy-hexahydrocannabinol9-OH-HHCC₂₁H₃₂O₃Stupéfiant : clause générique
abeo-HHC acetateabeo-HHC acetateC₂₃H₃₄O₃Stupéfiant : clause générique
CannabiphorolCBNPC₂₃H₃₀O₂Stupéfiant : clause générique
exo-Tétrahydrocannabinolexo-THCC₂₁H₃₀O₂Stupéfiant : clause générique
DihydrocannabidiolH2-CBDC₂₁H₃₂O₂Stupéfiant : nommément listé
TétrahydrocannabidiolH4-CBDC₂₁H₃₄O₂Stupéfiant : nommément listé
HexahydrocannabinolHHCC₂₁H₃₂O₂Stupéfiant : nommément listé
HexahydrocannabutolHHC-BC₂₀H₃₀O₂Stupéfiant : clause générique
Hexahydrocannabinol acétateHHC-OC₂₃H₃₄O₃Stupéfiant : clause générique
HexahydrocannabiphorolHHC-PC₂₃H₃₆O₂Stupéfiant : clause générique
HexahydrocannabihexolHHCHC₂₂H₃₄O₂Stupéfiant : clause générique
Acétate d'hexahydrocannabiphorolHHCP-OC₂₅H₃₈O₃Stupéfiant : clause générique
Tétrahydrocannabioctyl (Δ9-THC-JD)THC-JDC₂₄H₃₆O₂Stupéfiant : clause générique
THC-O-acétate (Δ9-tétrahydrocannabinol acetate)THC-OC₂₃H₃₂O₃Stupéfiant : clause générique
Acétate de tétrahydrocannabiphorolTHCP-OC₂₅H₃₆O₃Stupéfiant : clause générique
Δ10-tétrahydrocannabinolΔ10-THCC₂₁H₃₀O₂Stupéfiant : clause générique
Δ7-tétrahydrocannabinolΔ7-THCC₂₁H₃₀O₂Stupéfiant : clause générique
Éther méthylique du Δ8-THCΔ8-THCMC₂₂H₃₂O₂Stupéfiant : clause générique