Phytocannabinoids
Phytocannabinoids are the cannabinoids produced by a plant — first and foremost hemp, which synthesises more than a hundred of them, from THC to CBD.
Un phytocannabinoïde est un cannabinoïde synthétisé par une plante — par opposition aux endocannabinoïdes, que le corps produit lui-même, et aux cannabinoïdes de synthèse, assemblés en laboratoire. Le chanvre (Cannabis sativa L.) en est de très loin le producteur le plus prolifique : plus d'une centaine y sont recensés, mais quelques autres plantes en produisent aussi, comme les alkylamides de l'échinacée ou les pérottétinènes de certaines hépatiques.
La plante ne fabrique pas ces molécules au hasard : presque toutes descendent d'un même précurseur, l'acide cannabigérolique (CBGA), que des enzymes dédiées — les synthases THCA, CBDA et CBCA — transforment en trois branches. Chauffage et lumière font le reste : les formes acides perdent leur groupe carboxyle (décarboxylation) et deviennent THC, CBD ou CBC. C'est pour cette place de « molécule mère » que le CBGA ouvre l'index.
Le décompte varie selon les sources — « plus de 100 », « environ 120 », « près de 150 » — parce que la frontière est une convention : compter ou non les formes acides comme molécules distinctes, les homologues de chaîne courte (varines en C3, orcinoïdes en C1), et les artefacts d'entreposage comme le CBN, produit d'oxydation du THC plus que produit de la plante. L'index distingue deux sous-ensembles : les majeurs, dosés et documentés depuis des décennies, et les mineurs, présents à l'état de traces et décrits plus récemment.
A century to isolate what the plant assembles
- 1896
Wood, Spivey et Easterfield isolent le cannabinol (CBN) à Cambridge, à partir d'un extrait de charas — premier cannabinoïde jamais isolé, avant même que le mot n'existe.
- 1940
Roger Adams isole le cannabidiol (CBD) dans l'Illinois ; la même année, l'équipe d'Alexander Todd établit la structure du CBN. La chimie du chanvre devient une chimie de molécules pures.
- 1964
Yehiel Gaoni et Raphael Mechoulam isolent et caractérisent le Δ⁹-THC à Jérusalem — la molécule psychotrope principale, restée insaisissable vingt-quatre ans après le CBD.
- 1995-1996
Les équipes de Taura, Morimoto et Shoyama caractérisent les synthases THCA puis CBDA : la biosynthèse est élucidée, et le CBGA prend sa place de précurseur commun de la famille.
Deux sous-ensembles se lisent séparément : les phytocannabinoïdes majeurs (les molécules dosées du marché et de la clinique) et les mineurs (la longue traîne des traces). Chaque fiche porte ses données de liaison et son statut légal vérifié.
The molecules of this class.
10α-hydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol10α-OH-Δ8-THCC₂₁H₃₀O₃Narcotic: generic clause
CannabicitranCannabicitranC₂₁H₃₀O₂Unscheduled
CannabiglendolCannabiglendolC₁₉H₂₈O₃Unscheduled
CannabisolCannabisolC₄₃H₆₀O₄Narcotic: generic clause
CannabichromeneCBCC₂₁H₃₀O₂Hemp exemption
Cannabichromenic acidCBCAC₂₂H₃₀O₄Unscheduled
CannabichromanoneCBCNC₂₀H₂₈O₄Unscheduled
CannabicoumarononeCBCONC₂₁H₂₈O₃Unscheduled
CannabichromevarinCBCVC₁₉H₂₆O₂Unscheduled
Cannabichromevarinic acidCBCVAC₂₀H₂₆O₄Unscheduled
CannabidiolCBDC₂₁H₃₀O₂Hemp exemption
CannabidiorcolCBD-C1C₁₇H₂₂O₂Unscheduled
Cannabidiolic acidCBDAC₂₂H₃₀O₄Hemp exemption
CannabidibutolCBDBC₂₀H₂₈O₂Unscheduled
CannabidihexolCBDHC₂₂H₃₂O₂Unscheduled
Cannabidiol monomethyl etherCBDMC₂₂H₃₂O₂Unscheduled
CannabidiphorolCBDPC₂₃H₃₄O₂Unscheduled
CannabidivarinCBDVC₁₉H₂₆O₂Hemp exemption
Cannabidivarinic acidCBDVAC₂₀H₂₆O₄Unscheduled
CannabielsoinCBEC₂₁H₃₀O₃Unscheduled
Cannabielsoic acid ACBEA-AC₂₂H₃₀O₅Unscheduled
Cannabielsoic acid BCBEA-BC₂₂H₃₀O₅Unscheduled
CannabifuranCBFC₂₁H₂₆O₂Unscheduled
CannabigerolCBGC₂₁H₃₂O₂Hemp exemption
Cannabigerolic acidCBGAC₂₂H₃₂O₄Hemp exemption
Cannabigerolic acid monomethyl etherCBGAMC₂₃H₃₄O₄Unscheduled
Cannabigerol monomethyl etherCBGMC₂₂H₃₄O₂Unscheduled
CannabigerophorolCBGPC₂₃H₃₆O₂Unscheduled
CannabigerovarinCBGVC₁₉H₂₈O₂Unscheduled
Cannabigerovarinic acidCBGVAC₂₀H₂₈O₄Unscheduled
CannabicyclolCBLC₂₁H₃₀O₂Unscheduled
Cannabicyclolic acidCBLAC₂₂H₃₀O₄Unscheduled
CannabimovoneCBMC₂₁H₃₀O₄Unscheduled
CannabinolCBNC₂₁H₂₆O₂Hemp exemption
CannabiorcolCBN-C1C₁₇H₁₈O₂Unscheduled
Cannabinol butylCBN-C4C₂₀H₂₄O₂Unscheduled
Cannabinolic acidCBNAC₂₂H₂₆O₄Hemp exemption
CannabinodiolCBNDC₂₁H₂₆O₂
CannabinodivarinCBND-C3C₁₉H₂₂O₂Unscheduled
Cannabinol methyl etherCBNMC₂₂H₂₈O₂Narcotic: generic clause
Cannabinerolic acidCBNRAC₂₂H₃₂O₄Unscheduled
CannabiripsolCBRC₂₁H₃₂O₄Narcotic: generic clause
Cannabicitran (CBT-C)CBTC₂₁H₃₀O₄Narcotic: generic clause
CannabivarinCBVC₁₉H₂₂O₂Unscheduled
DehydrocannabifuranDCBFC₂₁H₂₄O₂Unscheduled
10-oxo-Δ6a(10a)-tetrahydrocannabinolOTHCC₂₁H₂₈O₃Narcotic: generic clause
PerrottetinenePETC₂₄H₂₈O₂Narcotic: generic clause
TetrahydrocannabiorcolTHC-C1C₁₇H₂₂O₂Narcotic: generic clause
Δ9-Tetrahydrocannabinolic acid ATHCA-AC₂₂H₃₀O₄Status changing
Δ9-tetrahydrocannabinolic acid BTHCA-BC₂₂H₃₀O₄Narcotic: generic clause
TetrahydrocannabiphorolTHCPC₂₃H₃₄O₂Narcotic: named in schedule
TetrahydrocannabivarinTHCVC₁₉H₂₆O₂Hemp exemption
Tetrahydrocannabivarinic acidTHCVAC₂₀H₂₆O₄Narcotic: generic clause
Delta-8-tetrahydrocannabinolΔ8-THCC₂₁H₃₀O₂Narcotic: generic clause
Δ8-tetrahydrocannabinolic acidΔ8-THCAC₂₂H₃₀O₄Narcotic: generic clause
(-)-Δ9-cis-tetrahydrocannabinolΔ9-cis-THCC₂₁H₃₀O₂Narcotic: generic clause
Δ⁹-TetrahydrocannabinolΔ9-THCC₂₁H₃₀O₂Narcotic: named in schedule
TetrahydrocannabihexolΔ9-THCHC₂₂H₃₂O₂Narcotic: generic clause